2-azidoethyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 1380489-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-(2-azidoethoxy)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1380489-90-6
• 化学式: C₄₉H₅₁N₃O₁₁
• 分子量: 857.957
• InChiKey: RIQLXJIYPSJUBF-SOLXSYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、276.01 kPa 条件下， 生成 1-[2-((β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  β-连接的单价和二价甘露糖苷的合成和免疫学筛选

  摘要：

  三种不同的 β 连接二价甘露糖苷及其相应的单价对应物已被设计和化学合成，方法是使用有效的点击化学协议将相应的炔丙基（在单价化合物的情况下为炔丙基醇）和 2-叠氮乙基糖苷偶联。Crich 的 β-甘露糖基化方法被应用于构建 β-甘露糖苷键。所有糖基化反应都具有中等至良好的产率和高选择性。进行竞争性抑制酶联免疫吸附试验 (ELISA) 以确定合成甘露糖苷对特定人 IgG 与低分子量白色念珠菌甘露聚糖结合的抑制作用；对一些化合物观察到中等抑制能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200041
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-azidoethyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-连接的单价和二价甘露糖苷的合成和免疫学筛选

  摘要：

  三种不同的 β 连接二价甘露糖苷及其相应的单价对应物已被设计和化学合成，方法是使用有效的点击化学协议将相应的炔丙基（在单价化合物的情况下为炔丙基醇）和 2-叠氮乙基糖苷偶联。Crich 的 β-甘露糖基化方法被应用于构建 β-甘露糖苷键。所有糖基化反应都具有中等至良好的产率和高选择性。进行竞争性抑制酶联免疫吸附试验 (ELISA) 以确定合成甘露糖苷对特定人 IgG 与低分子量白色念珠菌甘露聚糖结合的抑制作用；对一些化合物观察到中等抑制能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200041

文献信息

• Synthesis and Immunological Screening of β-Linked Mono- and Divalent Mannosides
  作者：Chinmoy Mukherjee、Kaarina Ranta、Johannes Savolainen、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.201200041

  日期：2012.5

  Three different β-linked divalent mannosides, along with their corresponding monovalent counterparts, have been designed and chemically synthesized by coupling the corresponding propargyl (propargyl alcohol in the case of the monovalent compounds) and 2-azidoethyl glycosides by using an efficient click chemistry protocol. Crich's β-mannosylation methodology was applied to the construction of the β-mannosidic

  三种不同的 β 连接二价甘露糖苷及其相应的单价对应物已被设计和化学合成，方法是使用有效的点击化学协议将相应的炔丙基（在单价化合物的情况下为炔丙基醇）和 2-叠氮乙基糖苷偶联。Crich 的 β-甘露糖基化方法被应用于构建 β-甘露糖苷键。所有糖基化反应都具有中等至良好的产率和高选择性。进行竞争性抑制酶联免疫吸附试验 (ELISA) 以确定合成甘露糖苷对特定人 IgG 与低分子量白色念珠菌甘露聚糖结合的抑制作用；对一些化合物观察到中等抑制能力。