phenyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 158716-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 158716-09-7
• 化学式: C₂₈H₂₈O₆S
• 分子量: 492.593
• InChiKey: WVVDVELDBMXLOR-BNNSEFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 propargyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-连接的单价和二价甘露糖苷的合成和免疫学筛选

  摘要：

  三种不同的 β 连接二价甘露糖苷及其相应的单价对应物已被设计和化学合成，方法是使用有效的点击化学协议将相应的炔丙基（在单价化合物的情况下为炔丙基醇）和 2-叠氮乙基糖苷偶联。Crich 的 β-甘露糖基化方法被应用于构建 β-甘露糖苷键。所有糖基化反应都具有中等至良好的产率和高选择性。进行竞争性抑制酶联免疫吸附试验 (ELISA) 以确定合成甘露糖苷对特定人 IgG 与低分子量白色念珠菌甘露聚糖结合的抑制作用；对一些化合物观察到中等抑制能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200041
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 phenyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一些部分取代的甲基α-D-和苯基1-硫代α-D-甘露吡喃糖苷以制备甘露寡糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84264-7

文献信息

• Studies Related to Norway Spruce Galactoglucomannans: Chemical Synthesis, Conformation Analysis, NMR Spectroscopic Characterization, and Molecular Recognition of Model Compounds
  作者：Filip S. Ekholm、Ana Ardá、Patrik Eklund、Sabine André、Hans-Joachim Gabius、Jesús Jiménez-Barbero、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.201200510

  日期：2012.11.5

  and medical industries, attempts to synthesize and study distinct fragments of this polysaccharide have not been reported previously. Herein, the synthesis of one of the core trisaccharide units of GGM together with a less‐abundant tetrasaccharide fragment is described. In addition, detailed NMR spectroscopic characterization of the model compounds, comparison of the spectral data with natural GGM,

  半乳葡甘露聚糖（GGM）是主要由甘露糖，葡萄糖和半乳糖组成的多糖。GGM是挪威云杉中最丰富的半纤维素（Picea abies），但也存在于亚麻籽，烟草植物和奇异果的细胞壁中。尽管在制浆和造纸业以及食品和医疗行业中已开发了GGM多糖的几种应用，但以前尚未报道过尝试合成和研究这种多糖的不同片段的尝试。本文描述了GGM核心三糖单元之一与不那么丰富的四糖片段的合成。此外，还对模型化合物进行了详细的NMR光谱表征，与天然GGM的光谱数据进行比较，使用小型模型化合物对多糖中发生的乙酰基迁移现象进行了研究，以及对四糖模型片段之间的结合进行了研究。并报道了半乳糖结合蛋白（毒素粘蛋白）。
• SYNTHESIS OF THE TETRASACCHARIDE Glc α (1→3) Man α (1→2) Man α (1→2) Man α (OMe) AS INHIBITOR OF CALNEXIN BINDING TO GlcMan ₉GlcNAc ₂ ^a
  作者：Slim Cherif、Jean-Marc Clavel、Claude Monneret

  DOI：10.1081/car-120003743

  日期：2002.5.31

  Tetrasaccharide GlcMan(3) is an inhibitor of GlcMan(9)GlcNAc(2) binding to calnexin, a chaperone protein involved in CFTR-DeltaF 508 retention. A convergent route to its methyl glycoside, the title tetrasaccharide, was developed. The key building block Glc alpha (1-->3) Man 6 was stereoselectively obtained by condensation of a trichloroacetimidate glucosyl donor with an ethyl thiomannopyranoside acceptor. Di-mannose moiety 10 and final compound 12 resulted from thioglycoside activations.