ethyl (E)-3-phenyl-3-fluoromethylsulfonyloxy-2-propenoate | 1004795-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-phenyl-3-fluoromethylsulfonyloxy-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)prop-2-enoate
• CAS: 1004795-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 324.278
• InChiKey: IUOJAAYTZPDWNP-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-phenyl-3-fluoromethylsulfonyloxy-2-propenoate 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 calcium oxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-Ethoxycarbonylamino-3-phenyl-but-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将γ-甲硅烷基化的α，β-不饱和酯进行胺化来合成β，γ-不饱和的α-氨基酯衍生物

  摘要：

  γ-甲硅烷基化的α，β-不饱和酯3a-e和6与NsONHCO 2 Et和CaO的反应，生成β，γ-不饱和的N-（乙氧羰基）α-氨基酯4a-e和8，在38–66中分离通过在双键上加成（乙氧羰基）氨基官能团和甲硅烷基基团消除，可得到％收率。在存在α-取代基的情况下反应性增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10045-x
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到ethyl (E)-3-phenyl-3-fluoromethylsulfonyloxy-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过将γ-甲硅烷基化的α，β-不饱和酯进行胺化来合成β，γ-不饱和的α-氨基酯衍生物

  摘要：

  γ-甲硅烷基化的α，β-不饱和酯3a-e和6与NsONHCO 2 Et和CaO的反应，生成β，γ-不饱和的N-（乙氧羰基）α-氨基酯4a-e和8，在38–66中分离通过在双键上加成（乙氧羰基）氨基官能团和甲硅烷基基团消除，可得到％收率。在存在α-取代基的情况下反应性增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10045-x

文献信息

• One-Step Addition of Sulfonic Acids to Acetylene Derivatives: An Alternative and Stereoselective Approach to Vinyl Triflates and Fluorosulfonates
  作者：Aleksander V. Vasilyev、Stéphane Walspurger、Stefan Chassaing、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200700650

  日期：2007.12

  Acetylenic acids and esters as well as acetylenic ketones were efficiently and stereoselectively converted in one step to the corresponding vinyl triflates or fluorosulfonates in triflic or fluorosulfonic acids. Depending on the reaction conditions the E or the Z isomer can be obtained very conveniently in high isolated yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  乙炔酸和酯以及乙炔酮在一个步骤中被有效且立体选择性地转化为三氟甲磺酸或氟磺酸中相应的乙烯基三氟甲磺酸酯或氟磺酸酯。根据反应条件，可以非常方便地以高分离产率获得 E 或 Z 异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• β,γ-Unsaturated α-amino ester derivatives by amination of γ-silylated α,β-unsaturated esters
  作者：M.Antonietta Loreto、Federica Pompei、Paolo A. Tardella、Daniela Tofani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10045-x

  日期：1997.11

  The reactions of γ-silylated α,β-unsaturated esters 3a-e and 6 with NsONHCO2Et and CaO, produce β,γ-unsaturated N-(ethoxycarbonyl) α-amino esters 4a-e and 8, isolated in 38–66 % yield, through addition of (ethoxycarbonyl)aminic function on the double bond and silyl group elimination. The reactivity increases in presence of α-substituents.

  γ-甲硅烷基化的α，β-不饱和酯3a-e和6与NsONHCO 2 Et和CaO的反应，生成β，γ-不饱和的N-（乙氧羰基）α-氨基酯4a-e和8，在38–66中分离通过在双键上加成（乙氧羰基）氨基官能团和甲硅烷基基团消除，可得到％收率。在存在α-取代基的情况下反应性增加。