Boc-Phe-NH-PPA | 120125-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-NH-PPA
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(3-phenylpropylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 120125-11-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: PPRZEQPFRGZYBK-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-NH-PPA 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 H-Tyr-D-Arg(NO2)-Phe-NH-PPA*HCl
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. V. Structure-activity relationship of tripeptide alkylamides, Tyr-D-Arg-Phe-X.

  摘要：

  通过溶液法合成了基于结构Tyr-D-Arg-Phe-X（X=OH，烷基酯，烷基酰胺或具有不同碳链的氨基酸）的21种类似物，并在小鼠皮下（s.c.）给药后测试了它们的镇痛活性。大多数三肽烷基酰胺在10 mg/kg，s.c.剂量下没有镇痛作用。然而，一些在烷基部分具有羟基的三肽烷基酰胺显示出比吗啡更大的活性。在烷基部分引入羧基也导致具有强效镇痛作用的四肽类似物，例如，X=β-丙氨酸的化合物在摩尔基础上比吗啡强33倍。这些结果表明，适当的碳链长度和在第四位存在氧原子对于D-Arg2-dermorphin类似物系列中的高镇痛活性是重要的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4834
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-O-COO-isoBu 在 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium methylate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 Boc-Phe-NH-PPA
  参考文献：
  名称：

  铜催化混合酸酐的硼基化从羧酸制备酰基三氟硼酸钾 (KAT)**

  摘要：

  脂肪族和芳香族羧酸通过其混合酸酐的铜催化硼化反应迅速转化为酰基三氟硼酸钾 (KAT)。这种可扩展的方法与广泛的官能团兼容，并允许轻松制备脂肪族和芳香族 KAT，包括衍生自 Fmoc 和 Boc 保护的氨基酸的 KAT。

  DOI：

  10.1002/anie.202114513

文献信息

• Oxidative Amide Coupling from Functionally Diverse Alcohols and Amines Using Aerobic Copper/Nitroxyl Catalysis
  作者：Paige E. Piszel、Aristidis Vasilopoulos、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201906130

  日期：2019.8.26

  The aerobic Cu/ABNO catalyzed oxidative coupling of alcohols and amines is highlighted in the synthesis of amide bonds in diverse drug-like molecules (ABNO=9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl). The robust method leverages the privileged reactivity of alcohols bearing electronegative hetero- atoms (O, F, N, Cl) in the β-position. The reaction tolerates over 20 unique functional groups and is demonstrated

  醇和胺的需氧Cu / ABNO催化的醇和胺的氧化偶联在不同药物样分子（ABNO = 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基）中酰胺键的合成中得到了强调。稳健的方法利用了在β位带有负电性杂原子（O，F，N，Cl）的醇的特权反应性。该反应可耐受20多个独特的官能团，并在空气中以15 mmol的规模进行了证明。催化剂的立体约束使得在仲胺存在下伯胺的化学选择性酰胺化成为可能。所有催化剂组分都是可商购的，并且反应在温和的条件下进行，并且在两个反应伙伴中都保留了立构中心，而仅产生副产物水。
• Structure−Activity Relationships on Phenylalanine-Containing Inhibitors of Histone Deacetylase:  In Vitro Enzyme Inhibition, Induction of Differentiation, and Inhibition of Proliferation in Friend Leukemic Cells
  作者：Sybille Wittich、Hans Scherf、Changping Xie、Gerald Brosch、Peter Loidl、Clarissa Gerhäuser、Manfred Jung

  DOI：10.1021/jm0208119

  日期：2002.7.1

  Inhibitors of histone deacetylases (HDACs) are a new class of anticancer agents that affect gene regulation. We had previously reported the first simple synthetic HDAC inhibitors with in vitro activity at submicromolar concentrations. Here, we present structure-activity data on modifications of a phenylalanine-containing lead compound including amino acid amides as well as variations of the amino acid part. The compounds were tested for inhibition of maize HD-2, rat liver HDAC, and for the induction of terminal cell differentiation and inhibition of proliferation in Friend leukemic cells. In the amide series, in vitro inhibition was potentiated up to 15-fold, but the potential to induce cell differentiation decreased. Interestingly, an HDAC class selectivity was indicated among some of these amides. In the amino acid methyl ester series, a biphenylalanine derivative was identified as a good enzyme inhibitor, which blocks proliferation in the submicromolar range and is also a potent inducer of terminal cell differentiation.
• SUZUKI, KENJI;FUJITA, HIROKI;SASAKI, YUSUKE;SHIRATORI, MIKI;SAKURADA, SHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4834-4840
  作者：SUZUKI, KENJI、FUJITA, HIROKI、SASAKI, YUSUKE、SHIRATORI, MIKI、SAKURADA, SHI+

  DOI：——

  日期：——