5-acetyl-5,6,11,12-tetrahydro-2-methylthio-8-phenyldibenz[b,f]azocine | 1446114-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-5,6,11,12-tetrahydro-2-methylthio-8-phenyldibenz[b,f]azocine
• CAS: 1446114-04-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NOS
• 分子量: 373.519
• InChiKey: ZZXAZOXFPBTMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-5,6,11,12-tetrahydro-2-methylthio-8-phenyldibenz[b,f]azocine 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到5-acetyl-5,6,11,12-tetrahydro-8-phenyldibenz[b,f]azocine
  参考文献：
  名称：

  人尿酸盐转运蛋白1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂的合成，使用环酮肟与DIBALH的环扩展

  摘要：

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00961
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-trimethylsilylethynylbenzoate 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 115.25h， 生成 5-acetyl-5,6,11,12-tetrahydro-2-methylthio-8-phenyldibenz[b,f]azocine
  参考文献：
  名称：

  人尿酸盐转运蛋白1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂的合成，使用环酮肟与DIBALH的环扩展

  摘要：

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00961

文献信息

• Construction of Dibenzazocine Skeleton by Regiocontrolled Ring-Expansion Reaction of Cyclic Oxime with DIBAL-H: Facile Synthesis of 17β-Hydroxy­steroid Dehydrogenase Type 3 Inhibitor
  作者：Hidetsura Cho、Hidetoshi Tokuyama、Yusuke Iwama、Kentaro Okano

  DOI：10.1055/s-0032-1318489

  日期：——

  Synthetic studies on a 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 (17 beta-HSD3) inhibitor are described. The unsymmetrical dibenzazocine skeleton was constructed by a regiocontrolled ring-expansion reaction of a cyclic oxime with DIBAL-H.