ethyl (2E)-3-[5-bromo-4-[3-bromo-5-[(2E)-3-[2-[3-bromo-4-[3-bromo-2-methoxy-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]phenoxy]phenyl]ethylamino]-3-oxo-2-phenylmethoxyiminopropyl]-2-methoxyphenoxy]-2-nitrophenyl]-2-phenylmethoxyiminopropanoate | 511257-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-[5-bromo-4-[3-bromo-5-[(2E)-3-[2-[3-bromo-4-[3-bromo-2-methoxy-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]phenoxy]phenyl]ethylamino]-3-oxo-2-phenylmethoxyiminopropyl]-2-methoxyphenoxy]-2-nitrophenyl]-2-phenylmethoxyiminopropanoate
• CAS: 511257-18-4
• 化学式: C₅₇H₅₇Br₄N₅O₁₃
• 分子量: 1339.72
• InChiKey: KEYOIVGHRMGESY-BSKSWTKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-[5-bromo-4-[3-bromo-5-[(2E)-3-[2-[3-bromo-4-[3-bromo-2-methoxy-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]phenoxy]phenyl]ethylamino]-3-oxo-2-phenylmethoxyiminopropyl]-2-methoxyphenoxy]-2-nitrophenyl]-2-phenylmethoxyiminopropanoate 在 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2E)-3-[5-bromo-4-[3-bromo-5-[(2E)-3-[2-[3-bromo-4-[3-bromo-2-methoxy-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]phenoxy]phenyl]ethylamino]-3-oxo-2-phenylmethoxyiminopropyl]-2-methoxyphenoxy]-2-nitrophenyl]-2-phenylmethoxyiminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过S N Ar偶联策略合成巴斯达丁类似物

  摘要：

  使用分子间S N Ar偶联产生二苯醚键和顺序酰胺偶联闭合环的策略，以16％的总收率（16个步骤，最长的线性序列）完成了bastadin-5类似物的合成。值得注意的元素包括由两个简单的苯甲醛组装所有四个取代的芳基环，对间-对-对-芳基醚键的严格区域控制以及对还原敏感的芳基溴取代基的管理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02378-x
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 吡啶 、 甲酸 、 氢氟酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ethyl (2E)-3-[5-bromo-4-[3-bromo-5-[(2E)-3-[2-[3-bromo-4-[3-bromo-2-methoxy-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]phenoxy]phenyl]ethylamino]-3-oxo-2-phenylmethoxyiminopropyl]-2-methoxyphenoxy]-2-nitrophenyl]-2-phenylmethoxyiminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过S N Ar偶联策略合成巴斯达丁类似物

  摘要：

  使用分子间S N Ar偶联产生二苯醚键和顺序酰胺偶联闭合环的策略，以16％的总收率（16个步骤，最长的线性序列）完成了bastadin-5类似物的合成。值得注意的元素包括由两个简单的苯甲醛组装所有四个取代的芳基环，对间-对-对-芳基醚键的严格区域控制以及对还原敏感的芳基溴取代基的管理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02378-x

文献信息

• Synthesis of bastadin analogs through an SNAr coupling strategy
  作者：Karl L Bailey、Tadeusz F Molinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02378-x

  日期：2002.12

  of a bastadin-5 analog was achieved in 16% overall yield (16 steps, longest linear sequence) using a strategy of intermolecular SNAr coupling to create diphenyl ether bonds and sequential amide couplings to close the ring. Noteworthy elements include assembly of all four substituted aryl rings from two simple benzaldehydes, strict regiocontrol of meta- versus para-aryl ether bonds and management of

  使用分子间S N Ar偶联产生二苯醚键和顺序酰胺偶联闭合环的策略，以16％的总收率（16个步骤，最长的线性序列）完成了bastadin-5类似物的合成。值得注意的元素包括由两个简单的苯甲醛组装所有四个取代的芳基环，对间-对-对-芳基醚键的严格区域控制以及对还原敏感的芳基溴取代基的管理。