3-(3-Allyloxy-5-bromo-4-methoxy-phenyl)-2-[(E)-benzyloxyimino]-propionic acid ethyl ester | 511257-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-Allyloxy-5-bromo-4-methoxy-phenyl)-2-[(E)-benzyloxyimino]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-3-(3-bromo-4-methoxy-5-prop-2-enoxyphenyl)-2-phenylmethoxyiminopropanoate
• CAS: 511257-12-8
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₅
• 分子量: 462.34
• InChiKey: JACACIUTVMKLTQ-LYBHJNIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Allyloxy-5-bromo-4-methoxy-phenyl)-2-[(E)-benzyloxyimino]-propionic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 rhodium(III) chloride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过S N Ar偶联策略合成巴斯达丁类似物

  摘要：

  使用分子间S N Ar偶联产生二苯醚键和顺序酰胺偶联闭合环的策略，以16％的总收率（16个步骤，最长的线性序列）完成了bastadin-5类似物的合成。值得注意的元素包括由两个简单的苯甲醛组装所有四个取代的芳基环，对间-对-对-芳基醚键的严格区域控制以及对还原敏感的芳基溴取代基的管理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02378-x
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4-methoxy-5-prop-2-enoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 氢氟酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 10.5h， 生成 3-(3-Allyloxy-5-bromo-4-methoxy-phenyl)-2-[(E)-benzyloxyimino]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过S N Ar偶联策略合成巴斯达丁类似物

  摘要：

  使用分子间S N Ar偶联产生二苯醚键和顺序酰胺偶联闭合环的策略，以16％的总收率（16个步骤，最长的线性序列）完成了bastadin-5类似物的合成。值得注意的元素包括由两个简单的苯甲醛组装所有四个取代的芳基环，对间-对-对-芳基醚键的严格区域控制以及对还原敏感的芳基溴取代基的管理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02378-x