3-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)propiononitrile | 129864-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)propiononitrile
• CAS: 129864-90-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇
• 分子量: 327.334
• InChiKey: UOZDYWCACXSCPW-VRCFELQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  111.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)propiononitrile 在 palladium on activated charcoal 、 PtO₂/C 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-acetyl-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  通过C-糖基亲和色谱法纯化α-L-岩藻糖苷酶，并酶促合成α-L-岩藻糖基二糖。

  摘要：

  使用新的C-糖基亲和吸附剂Sepharose-epsilon-aminocaproyl-3-（alpha-L-fucopyranosyl）丙胺纯化来自猪肝的α-L-岩藻糖苷酶。通过2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-岩藻糖基溴化物与丙烯腈的自由基反应合成C-岩藻糖基键。在以对硝基苯基α-L-呋喃果糖苷或α-L-呋喃果糖氟为供体和甲基β-D-吡喃半乳糖苷为受体的转糖基化反应中，该酶介导了（1 ---- 2）-和（1- --- 6）连接的α-L-岩藻糖基衍生物（分别为6.5％和10.0％）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84205-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-溴代半乳糖 、 丙烯腈 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到3-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)propiononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过C-糖基亲和色谱法纯化α-L-岩藻糖苷酶，并酶促合成α-L-岩藻糖基二糖。

  摘要：

  使用新的C-糖基亲和吸附剂Sepharose-epsilon-aminocaproyl-3-（alpha-L-fucopyranosyl）丙胺纯化来自猪肝的α-L-岩藻糖苷酶。通过2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-岩藻糖基溴化物与丙烯腈的自由基反应合成C-岩藻糖基键。在以对硝基苯基α-L-呋喃果糖苷或α-L-呋喃果糖氟为供体和甲基β-D-吡喃半乳糖苷为受体的转糖基化反应中，该酶介导了（1 ---- 2）-和（1- --- 6）连接的α-L-岩藻糖基衍生物（分别为6.5％和10.0％）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84205-9