10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid amide | 367911-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid amide
• 英文别名: 10H-Indolo[3,2-b]chinolin-11-carbonsaeure-amid；10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxamide
• CAS: 367911-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: IXWHNYLTAZPSFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid amide 在 乙酸酐 作用下， 生成 10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  111.咔唑，咔啉和相关化合物。第一部分喹啉衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000607
• 作为产物：
  描述：

  N,O-1,3-二乙酰基吲哚 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 240.0h， 生成 10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  隐血藤碱类似物作为新型抗疟药的合成和评估。

  摘要：

  吲哚喹啉碱生物碱1具有强大的体外抗血浆活性，但它也是具有细胞毒性的DNA嵌入剂。我们已经表明1的抗疟原虫机制可能至少部分是由于不依赖于插入DNA的类似氯喹的作用。已经制备了许多取代的类似物1，它们对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐氯喹菌株均具有有效的活性，并且与氯喹共同具有抑制无细胞系统中β-血红素形成的作用。几种化合物还对小鼠伯氏疟原虫表现出活性，最有效的是2,7-二溴隐油菜素8，与未经处理的感染对照相比，在剂量为12.5 mg kg（-1）day（-1）时，其寄生虫抑制率达89％。 ip。

  DOI：

  10.1021/jm010929+

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] QUINOLINES SUBSTITUES DESTINES AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CRYSTAX PHARMACEUTICALS S L

  公开号：WO2005054236A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Compounds of formula G1-L-G2, where -G1 is a radical structurally close to cryptolepine, -L- is a single covalent bond or a covalent linking biradical selected from (CH2)rNR''(CH2)s and -(CH2)rNR''(CH2)SNR''(CH2)t -, -R'' and -R'' are radicals, same or different, selected from the group consisting of H and (C1-C3)-alkyl; r , s and t are an integer from 1 to 3 and, -G2 is H or a radical structurally close to -G1, are intercalators. They are compounds which intercalate between DNA base pairs, and are useful as therapeutic agents against cancer, as assess by an in vitro test of cytotoxicity with human leukemia cells Jurkat E6-1 and human carcinoma cells GLC-4. Preferred compounds are those where -G1 is bonded to -L- through a carbonyl amino and -L-is -(CH2)3NCH3(CH2)3 or -(CH2)2NCH3(CH2)SNCH3(CH2)2- where s = 2 or 3. -G1 is a radical selected from (IIa) y (IIb); -G2 is a radical selected from H, a radical of formula (IIa), a radical of formula (IIb), the N-radical of 1,8-naphthalimide, the C4-radical of 2-phenylquinoline, and the C9-radical of acridine.

  式为G1-L-G2的化合物，其中-G1是结构与cryptolepine接近的基团，-L-是选择自(CH2)rNR''(CH2)s和-(CH2)rNR''(CH2)SNR''(CH2)t的单共价键或共价连接双基团，-R''和-R''是基团，相同或不同，选择自H和(C1-C3)-烷基；r，s和t是1到3之间的整数，-G2是H或结构与-G1接近的基团，是插入剂。它们是插入到DNA碱基对之间的化合物，并且可用作对抗癌症的治疗剂，通过对人类白血病细胞Jurkat E6-1和人类癌细胞GLC-4的体外细胞毒性测试进行评估。优选化合物是那些其中-G1通过一个羰基氨基与-L-结合，-L-是-(CH2)3NCH3(CH2)3或-(CH2)2NCH3(CH2)SNCH3(CH2)2-，其中s = 2或3。-G1是从(IIa)和(IIb)中选择的基团；-G2是从H、式为(IIa)的基团、式为(IIb)的基团、1,8-萘酰亚胺的N-基团、2-苯基喹啉的C4-基团和吖啶的C9-基团中选择的基团。
• Substituted Quinolines for the Treatment of Cancer
  申请人：Aymami Bofarull Juan

  公开号：US20100331355A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds of formula G 1 -L-G 2 , where G 1 , is a radical structurally close to cryptolepine, -L- is a single covalent bond or a covalent linking biradical selected from —(CH 2 ) r NR′″(CH 2 ) s — and —(CH 2 ) r NR′″(CH 2 ) s NR″″(CH 2 ) t —, —R′″ and —R″″ are radicals, same or different, selected from the group consisting of H and (C 1 -C 3 )-alkyl; r, s and t are an integer from 1 to 3 and -G 2 is H or a radical structurally close to -G 1 , are intercalators. They are compounds which intercalate between DNA base pairs, and are useful as therapeutic agents against cancer, as assess by an in vitro test of citotoxicity with human leukemia cells Jurkat E6-1 and human carcinoma cells GLC-4. Preferred compounds are those where -G 1 is bonded to -L- through a carbonyl amino and -L- is —(CH 2 ) 3 NCH 3 (CH 2 ) 3 — or —(CH 2 ) 2 NCH 3 (CH 2 ) s NCH 3 (CH 2 ) 2 — where s=2 or 3. -G 1 is a radical selected from (IIa) and (IIb); -G 2 is a radical selected from H, a radical of formula (IIa), a radical of formula (IIb), the N-radical of 1,8-naphthalimide, the C4-radical of 2-phenylquinoline and the C9-radical of acridine.

  式为G1-L-G2的化合物，其中G1是结构与cryptolepine相似的基团，-L-是单个共价键或从—（CH2）rNR′″（CH2）s—和—（CH2）rNR′″（CH2）sNR″″（CH2）t—中选择的共价键连接双基团，其中—R′″和—R″″是从H和（C1-C3）-烷基中选择的相同或不同的基团；r、s和t是从1到3的整数，-G2是H或结构与-G1相似的基团，它们是插入剂化合物。它们是插入到DNA碱基对之间的化合物，并可用作治疗癌症的药物，如通过对人类白血病细胞Jurkat E6-1和人类癌细胞GLC-4进行细胞毒性的体外测试所确定的。首选化合物是-G1通过一个羰基氨基与-L-连接，并且-L-是—（CH2）3NCH3（CH2）3—或—（CH2）2NCH3（CH2）sNCH3（CH2）2—其中s=2或3。-G1是从（IIa）和（IIb）中选择的基团；-G2是从H、公式（IIa）的基团、公式（IIb）的基团、1,8-萘酰亚胺的N基团、2-苯基喹啉的C4基团和吖啶的C9基团中选择的基团。
• Topical compositions and methods for treating inflammatory skin diseases
  申请人：Azora Therapeutics, Inc.

  公开号：US11154533B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  Compositions and methods for treating skin conditions, ailments or diseases, such as autoinflammatory skin diseases such as psoriasis, dermatitis, pyoderma gangrenosum, palmoplantar pustulosis, prurigo nodularis and/or hidradenitis suppurativa, are described. The compositions comprise an agent that modulates the aryl hydrocarbon receptor, in particular an agent that agonizes the receptor. In one embodiment, the agent is indigo or a derivative of indigo, such as indirubin.

  本文描述了用于治疗皮肤状况、病痛或疾病的组合物和方法，例如牛皮癣、皮炎、脓疱疮、掌跖脓疱病、结节性瘙痒症和/或化脓疱性皮炎等自身炎症性皮肤病。这些组合物包括一种调节芳基烃受体的制剂，特别是一种激动受体的制剂。在一个实施方案中，药剂是靛蓝或靛蓝的衍生物，如靛蓝素。
• SUBSTITUTED QUINOLINES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Crystax Pharmaceuticals S.L.

  公开号：EP1687304A1

  公开（公告）日：2006-08-09
• JP2007511573A
  申请人：——

  公开号：JP2007511573A

  公开（公告）日：2007-05-10