10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid | 109130-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid
• 英文别名: 10H-indolo[3,2-d]quinoline-11-carboxylic acid；quindoline-10-carboxylic acid；quindoline-11-carboxylic acid；10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid；10H-Indolo[3,2-b]chinolin-11-carbonsaeure
• CAS: 109130-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: QWAUTSIJEQPINR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  336-337 °C (decomp)
• 沸点：
  597.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid 在 二苯醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 白叶藤碱
  参考文献：
  名称：

  族裔植物学指导的隐血降糖药的降血糖特性：其与隐血隐孢子虫的分离，合成以及体内和体外活性。

  摘要：

  使用民族植物学方法结合体内指导的分馏方法作为发现铅的方法，隐血藤本被分离为隐血藤本的降血糖成分。据报道，隐含肾上腺素有两种合成方法，包括明确的合成方法。合成了隐谷碱的氢碘酸盐，盐酸盐和氢三氟甲烷磺酸盐（氢三氟甲磺酸盐），并在3T3-L1葡萄糖转运测定中比较了它们的光谱性质和体外活性。在II型糖尿病的啮齿动物模型中，隐氯平及其盐会降低血糖。尽管已报告了隐山平具有许多生物活性，但这是第一个有关隐山平具有抗高血糖特性的报道。

  DOI：

  10.1021/jm9704816
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione 在 barium dihydroxide 、 锌 作用下， 生成 10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Schuetzenberger, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1877, vol. 85, p. 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antihyperglycemic Activities of Cryptolepine Analogues:  An Ethnobotanical Lead Structure Isolated from <i>Cryptolepis sanguinolenta</i>
  作者：Donald E. Bierer、Larisa G. Dubenko、Pingsheng Zhang、Qing Lu、Patricia A. Imbach、Albert W. Garofalo、Puay-Wah Phuan、Diana M. Fort、Joane Litvak、R. Eric Gerber、Barbara Sloan、Jian Luo、Raymond Cooper、Gerald M. Reaven

  DOI：10.1021/jm970735n

  日期：1998.7.1

  Cryptolepine (1) is a rare example of a natural product whose synthesis was reported prior to its isolation from nature. In the previous paper we reported the discovery of cryptolepine's antihyperglycemic properties. As part of a medicinal chemistry program designed to optimize natural product lead structures originating from our ethnobotanical and ethnomedical field research, a series of substituted and heterosubstituted

  Cryptolepine（1）是天然产物的稀有实例，其合成被报道是在与自然分离之前进行的。在先前的论文中，我们报道了隐氯平的抗高血糖特性的发现。作为旨在优化源自我们民族植物学和民族医学领域研究的天然产物铅结构的药物化学计划的一部分，合成了一系列取代和杂合取代的隐氯仿类似物。在体外和NIDDM小鼠模型中测量了降血糖活性，以进行有关隐肾上腺核的首次结构生物活性研究。
• Synthesis and Biological Evaluation of Analogues of Cryptolepine, an Alkaloid Isolated from the Suriname Rainforest
  作者：Shu-Wei Yang、Maged Abdel-Kader、Stan Malone、Marga C. M. Werkhoven、Jan H. Wisse、Isia Bursuker、Kim Neddermann、Craig Fairchild、Carmen Raventos-Suarez、Ana T. Menendez、Kate Lane、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np990035g

  日期：1999.7.1

  Bioassay-guided fractionation of an extract of a mixture of Microphilis guyanensis and Genipa americanacollected in the rainforest of Suriname yielded the known alkaloid cryptolepine (2) as the major active compound in a yeast bioassay for potential DNA-damaging agents; the same compound was later reisolated from M. guyanensis. The structure of cryptolepine was identified unambiguously by spectral

  在苏里南雨林中收集的圭亚非球藻和美洲Genipa混合物的提取物的生物测定指导分级分离，产生了已知的生物碱隐氯品（2），它是酵母生物测定中潜在的潜在DNA破坏剂的主要活性化合物。相同的化合物后来从圭亚那分支杆菌中分离出来。通过光谱数据及其全部合成，明确鉴定了隐肾上腺素的结构。基于对C-2，N-5，N-10和C-11位置的修饰，合成了几种隐肾上腺素衍生物（3-29、32-41）。还制备了两个隐肾上腺素二聚体（30、31）。尽管某些衍生物确实显示出显着的活性，但在酵母分析系统中，结构修饰并未产生比母体化合物隐氯平具有更高效力的化合物。选定的化合物（6、7、17、22、23、26，
• Synthesis, analysis and biological evaluation of novel indolquinonecryptolepine analogues as potential anti-tumour agents
  作者：A. Le Gresley、V. Gudivaka、S. Carrington、A. Sinclair、J. E. Brown

  DOI：10.1039/c5ob02408k

  日期：——

  uptake of the synthesised cryptolepines into the nucleus. We report the synthesis and anti-cancer biological evaluation of nine novel cryptolepine analogues, which have greater cytotoxicity than the parent compound and are important lead compounds in the development of novel potent and selective indoloquinone anti-neoplastic agents.

  合成了一个小的隐密码子类似物文库，其中掺入了卤素和/或含氮侧链，以优化它们与DNA的糖-磷酸骨架之间的相互作用，从而改善结合，干扰拓扑异构酶II，从而增强了细胞毒性。讨论了这些化合物的细胞活力，DNA结合和拓扑异构酶II抑制作用。荧光显微镜用于研究合成隐肾上腺素向细胞核的吸收。我们报告了九种新型隐氯仿类似物的合成和抗癌生物学评估，它们比母体化合物具有更大的细胞毒性，并且在新型有效和选择性吲哚醌抗肿瘤剂的开发中是重要的先导化合物。
• Synthesis and Evaluation of Cryptolepine Analogues for Their Potential as New Antimalarial Agents
  作者：Colin W. Wright、Jonathan Addae-Kyereme、Anthony G. Breen、John E. Brown、Marlene F. Cox、Simon L. Croft、Yaman Gökçek、Howard Kendrick、Roger M. Phillips、Pamela L. Pollet

  DOI：10.1021/jm010929+

  日期：2001.9.1

  The indoloquinoline alkaloid cryptolepine 1 has potent in vitro antiplasmodial activity, but it is also a DNA intercalator with cytotoxic properties. We have shown that the antiplasmodial mechanism of 1 is likely to be due, at least in part, to a chloroquine-like action that does not depend on intercalation into DNA. A number of substituted analogues of 1 have been prepared that have potent activities

  吲哚喹啉碱生物碱1具有强大的体外抗血浆活性，但它也是具有细胞毒性的DNA嵌入剂。我们已经表明1的抗疟原虫机制可能至少部分是由于不依赖于插入DNA的类似氯喹的作用。已经制备了许多取代的类似物1，它们对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐氯喹菌株均具有有效的活性，并且与氯喹共同具有抑制无细胞系统中β-血红素形成的作用。几种化合物还对小鼠伯氏疟原虫表现出活性，最有效的是2,7-二溴隐油菜素8，与未经处理的感染对照相比，在剂量为12.5 mg kg（-1）day（-1）时，其寄生虫抑制率达89％。 ip。
• Orally Effective Aminoalkyl 10<i>H</i>‐Indolo[3,2‐<i>b</i>]quinoline‐11‐carboxamide Kills the Malaria Parasite by Inhibiting Host Hemoglobin Uptake
  作者：Ramesh Mudududdla、Dinesh Mohanakrishnan、Sonali S. Bharate、Ram A. Vishwakarma、Dinkar Sahal、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1002/cmdc.201800579

  日期：2018.12.6

  studies showed that 3 g targets the food vacuole of the parasite and inhibits hemoglobin uptake, β‐hematin formation, and the basic endocytic processes of the parasite. Analogue 3 g was found to be orally bioavailable, and its curative antimalarial studies at 50 mg per kg p.o. against a Plasmodium berghei (ANKA)‐infected mouse model revealed that mice treated with 3 g showed 27–35 % suppression of parasitemia

  一系列吲哚并[3,2-的b ]喹啉-C11羧酰胺通过氨基烷基侧链的掺入合成为吲哚并[3,2-的核心b ]喹啉-C11羧酸。它们在体外对抗疟原虫评价恶性疟原虫导致了2-（哌啶-1-基）乙胺联类似物2-溴的识别ñ - [2-（哌啶-1-基）乙基] -10 ħ -吲哚并[3,2- b ]喹啉-11-甲酰胺（3克）}（IC 50 = 1.3μ米），为显示出对哺乳动物细胞系的良好选择性指数最有前途的化合物。对红细胞阶段寄生虫的杀灭动力学表明3 g仅杀死了滋养体阶段的寄生虫。机理研究表明，3 g可以杀死寄生虫的食物液泡，并抑制其吸收血红蛋白，β-血红素形成以及该寄生虫的基本内吞过程。发现类似物3 g具有口服生物利用度，并且针对伯氏疟原虫（ANKA）感染的小鼠模型以每千克po 50 mg的治疗性抗疟疾研究显示，用3 g治疗的小鼠显示出27-35％的寄生虫病抑制率增加相对于未经治疗的对照小鼠，其寿命更长。因此，目前的工作证明了吲哚[3