benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-glucopyranoside | 262599-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-N-(2,4-dinitrophenyl)-2-phenyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-amine
• CAS: 262599-27-9
• 化学式: C₃₃H₃₁N₃O₉
• 分子量: 613.624
• InChiKey: AIQDXDKRTJUYFK-LNEPMPHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 RhCl(PPh₃)3 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 benzyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-2,4-二硝基苯基-D-葡糖胺的苄基衍生物及其在低聚糖合成中的应用

  摘要：

  合成了 2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖的四种三-O-苄基衍生物。使用 3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖作为糖基供体和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的试剂混合物进行糖基化具有完全选择性的β-糖苷。以苄基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-吡喃葡萄糖苷为受体，O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-O -β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，人类血型P1-抗原决定簇，被合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.173
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-α-D-glucopyranosyl bromide 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 mercury dibromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-2,4-二硝基苯基-D-葡糖胺的苄基衍生物及其在低聚糖合成中的应用

  摘要：

  合成了 2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖的四种三-O-苄基衍生物。使用 3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖作为糖基供体和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的试剂混合物进行糖基化具有完全选择性的β-糖苷。以苄基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-吡喃葡萄糖苷为受体，O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-O -β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，人类血型P1-抗原决定簇，被合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.173