3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-(2-quinolyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline | 901981-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-(2-quinolyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: Ethyl 3-cyano-4-(quinolin-2-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoline-1-carboxylate；ethyl 3-cyano-4-quinolin-2-ylpyrrolo[1,2-a]quinoline-1-carboxylate
• CAS: 901981-77-9
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 391.429
• InChiKey: MRNPIALKJVVIDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-(2-quinolyl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-(2-quinolyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,3'-联喹啉系列的研究。25 *。4-（2-喹啉基）-吡咯并[1,2-a]喹啉和4-（2-喹啉基）-咪唑并[1,2-a]喹啉的合成

  摘要：

  基于α，β-的1，3-偶极环加成反应，开发了一种合成4-（2-喹啉基）-1，2，3，3a-四氢吡咯并-[1,2- a ]喹啉的方法。 2,3'-联喹啉鎓盐的不饱和羰基化合物。用MnO 2在苯中氧化得到4-（2-喹啉基）-吡咯并[1,2- a ]喹啉。发现1，3-偶极环加成的副产物为7,14-二苯甲酰基-6,13-​​二（2-喹啉基）-6a，7,13a，14-四氢-7a，14a-二氮杂二苯并[ a，h ]蒽。1'-苯甲酰基-2,3'-联喹啉鎓盐与羟胺在乙酸中的反应得到4-（2-喹啉基）咪唑基-[1,2- a ]喹啉。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0267-x

文献信息

• The investigations in 2,3′-biquinoline series. 25*. Synthesis of 4-(2-quinolinyl)-pyrrolo[1,2-a]quinolines and 4-(2-quinolyl)-imidazo[1,2-a]quinolines
  作者：T. P. Glushchenko、A. V Aksenov、V. I. Goncharov

  DOI：10.1007/s10593-009-0267-x

  日期：2009.3

  A method has been developed for the synthesis of 4-(2-quinolinyl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo-[1,2-a]quinolines based on the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds to 2,3′-biquinolinium salts. Oxidation in benzene using MnO2 gave 4-(2-quinolinyl)-pyrrolo[1,2-a]quinolines. It was found that a side product of the 1,3-dipolar cycloaddition is 7,14-di-benzoyl-6,13-di(2-quinolyl)-6a

  基于α，β-的1，3-偶极环加成反应，开发了一种合成4-（2-喹啉基）-1，2，3，3a-四氢吡咯并-[1,2- a ]喹啉的方法。 2,3'-联喹啉鎓盐的不饱和羰基化合物。用MnO 2在苯中氧化得到4-（2-喹啉基）-吡咯并[1,2- a ]喹啉。发现1，3-偶极环加成的副产物为7,14-二苯甲酰基-6,13-​​二（2-喹啉基）-6a，7,13a，14-四氢-7a，14a-二氮杂二苯并[ a，h ]蒽。1'-苯甲酰基-2,3'-联喹啉鎓盐与羟胺在乙酸中的反应得到4-（2-喹啉基）咪唑基-[1,2- a ]喹啉。