α-D-galactopyranosyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 14510-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-galactopyranosyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: GlcN(a1-1a)Gal；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 14510-04-4；27208-79-3；74464-56-5；74464-57-6；74464-60-1；74464-61-2；74464-62-3；74464-64-5；74464-65-6；74464-66-7；74465-00-2；74496-95-0；104068-90-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: YSVQUZOHQULZQP-SIVANQMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 α-D-galactopyranosyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 96.0h， 以94%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-D-吡喃半乳糖基和α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的合成及其糖苷键的构象

  摘要：

  海藻胺的新类似物α-D-吡喃半乳糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷通过2,3,4,6-四-O-(对氯苄基)-α的糖基化合成-D-吡喃半乳糖与 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilinino)-α-D-glupyranosyl bromide，在苯中使用高氯酸银和三苄胺，然后进行色谱分离以及随后去除保护基团。类似地，合成了α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。这些 α,α-二糖的糖苷键的构象与它们异头碳的 13C 化学位移有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2728
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-α-D-glucopyranosyl bromide 在 钯 dowex 、 三苄胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 α-D-galactopyranosyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-D-吡喃半乳糖基和α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的合成及其糖苷键的构象

  摘要：

  海藻胺的新类似物α-D-吡喃半乳糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷通过2,3,4,6-四-O-(对氯苄基)-α的糖基化合成-D-吡喃半乳糖与 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilinino)-α-D-glupyranosyl bromide，在苯中使用高氯酸银和三苄胺，然后进行色谱分离以及随后去除保护基团。类似地，合成了α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。这些 α,α-二糖的糖苷键的构象与它们异头碳的 13C 化学位移有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2728