[2,3-(10-methylacridin-9-one)]-(1',2'-phenyl)-24-crown-8 | 1003320-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [2,3-(10-methylacridin-9-one)]-(1',2'-phenyl)-24-crown-8
• 英文别名: 31-Methyl-2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxa-31-azapentacyclo[26.12.0.012,17.030,39.032,37]tetraconta-1(28),12,14,16,29,32,34,36,39-nonaen-38-one；31-methyl-2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxa-31-azapentacyclo[26.12.0.012,17.030,39.032,37]tetraconta-1(28),12,14,16,29,32,34,36,39-nonaen-38-one
• CAS: 1003320-54-4
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₉
• 分子量: 579.647
• InChiKey: PAAVIULKGDYXCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 [2,3-(10-methylacridin-9-one)]-(1',2'-phenyl)-24-crown-8 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 31-Methyl-38-phenyl-2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxa-31-azapentacyclo[26.12.0.012,17.030,39.032,37]tetraconta-1(28),12,14,16,29,32,34,36,39-nonaen-38-ol
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable Macrocycles Incorporating Acridane Moieties

  摘要：

  合成了包含一个到三个9-苯基-芴啶单元的新型冠醚，产率适中。大环中的芴啶单元被转化为光活性的N-甲基-9-甲氧基-9-苯基-9,10-二氢芴啶（N-甲基-9-甲氧基-9-苯基芴啶）单元。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990829
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-10-methyl-9-acridinone 、 1,2-bis{2-[2-(2-tosylethoxy)ethoxy]ethoxy}benzene 在 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到[2,3-(10-methylacridin-9-one)]-(1',2'-phenyl)-24-crown-8
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable Macrocycles Incorporating Acridane Moieties

  摘要：

  合成了包含一个到三个9-苯基-芴啶单元的新型冠醚，产率适中。大环中的芴啶单元被转化为光活性的N-甲基-9-甲氧基-9-苯基-9,10-二氢芴啶（N-甲基-9-甲氧基-9-苯基芴啶）单元。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990829

文献信息

• Pseudorotaxanes and rotaxanes from macrocyclic rings incorporating acridinone, 9-phenylacridinium and 9-phenyl-9-methoxy-acridane moieties
  作者：M. Orda-Zgadzaj、W. Abraham

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.054

  日期：2008.3

  Two novel crown ethers incorporating the acridinone and the 9-phenyl-9-methoxy-acridane unit were used to form pseudorotaxanes with the 1,2-bis(4,4′dipyridinium)ethane axle, which are stoppered by the alkylative method to form rotaxanes. The pseudorotaxane formed from the acridane-containing crown was photochemically converted to the corresponding acridinium methoxide thereby releasing the guest. The

  两个新的冠crown醚结合了cri啶酮和9-苯基-9-甲氧基-啶单元被用来形成带有1,2-双（4,4'dipyridinium）乙烷轴的假轮烷，通过烷基化方法将其塞住以形成轮烷。由含a啶的冠形成的拟轮烷被光化学转化为相应的甲醇cri啶，从而释放出客体。由于制备条件形成了cri啶盐，所以不能分离出含cri啶烷的轮烷。
• Photoswitchable Macrocycles Incorporating Acridane Moieties
  作者：Werner Abraham、Marzena Orda-Zgadzaj

  DOI：10.1055/s-2007-990829

  日期：2007.11

  Novel crown ethers incorporating one to three 9-phenyl­acridinium units were synthesized in moderate yields. The acridinium units within the macrocycles were converted into the photoactive N-methyl-9-methoxy-9-phenyl-9,10-dihydroacridine (N-methyl-9-methoxy-9-phenylacridane) units.

  合成了包含一个到三个9-苯基-芴啶单元的新型冠醚，产率适中。大环中的芴啶单元被转化为光活性的N-甲基-9-甲氧基-9-苯基-9,10-二氢芴啶（N-甲基-9-甲氧基-9-苯基芴啶）单元。