methyl (2E,5R,7S,8E)-7-hydroxy-9-phenyl-5-(phenylmethoxymethoxy)nona-2,8-dienoate | 1228293-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: methyl (2E,5R,7S,8E)-7-hydroxy-9-phenyl-5-(phenylmethoxymethoxy)nona-2,8-dienoate
• CAS: 1228293-91-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: PEFAYGIKNCHCRO-KQULWEHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5R,7S,8E)-7-hydroxy-9-phenyl-5-(phenylmethoxymethoxy)nona-2,8-dienoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到methyl 2-[(2R,4R,6S)-6-[(E)-2-phenylethenyl]-4-(phenylmethoxymethoxy)oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的简明全合成

  摘要：

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201000624
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 methyl (2E,5R,7S,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-9-phenylnona-2,8-dienoate 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 58.5h， 以90%的产率得到methyl (2E,5R,7S,8E)-7-hydroxy-9-phenyl-5-(phenylmethoxymethoxy)nona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的简明全合成

  摘要：

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201000624

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Haruhiko Fuwa、Asami Saito、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.201000624

  日期：——

  Short and sweet: The highly potent antiproliferative marine macrolide (+)‐neopeltolide has been synthesized based on the strategic application of olefin metathesis reactions. The total synthesis proceeded in only 13 steps from commercially available starting materials, and represents the shortest synthesis of (+)‐neopeltolide reported to date.

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。