2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl 3-O-benzyl-2-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranoside cyclic [P(R)]-4,6-(2,2,2-trichloroethyl phosphate) | 884655-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl 3-O-benzyl-2-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranoside cyclic [P(R)]-4,6-(2,2,2-trichloroethyl phosphate)
• CAS: 884655-01-0
• 化学式: C₄₁H₅₁Cl₃N₃O₁₃P
• 分子量: 931.201
• InChiKey: FASIHIIPVIIKJB-SMLMGIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  176.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl 3-O-benzyl-2-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranoside cyclic [P(R)]-4,6-(2,2,2-trichloroethyl phosphate) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 以66%的产率得到2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl 2-O-(3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranoside cyclic 4,6-(potassium phosphate)
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O139的O特异性多糖的磷酸化二糖片段的合成，可进行缀合

  摘要：

  标题二糖，2- O-（3,6-二脱氧-由带有两个同分异构体的连接半乳糖受体9和10合成α- L-木基-己基吡喃糖基）-β - d-吡喃半乳糖苷环状4,6-（磷酸钾）（2），将2- [2 -（2-叠氮基乙氧基）乙氧基]乙基3 - O-苄基-β - d-吡喃半乳糖苷（8），它们被乙基2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-1-硫基-β糖基化-l-木糖-己吡喃糖苷（12 ;方案）。主要完全保护的α - （1 2） -连接的产品13 α和14 α形成。催化氢解/氢化作用实现了整体脱保护，从而消除了P原子上的手性，并同时将接头中的叠氮基转变为氨基（  15）。用方酸二乙酯（= 3,4-二乙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮）进行的最终处理得到目标化合物2，该化合物适合与蛋白质缀合。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-dideoxy-1-thio-β-L-xylo-hexopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl 3-O-benzyl-2-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranoside cyclic [P(R)]-4,6-(2,2,2-trichloroethyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O139的O特异性多糖的磷酸化二糖片段的合成，可进行缀合

  摘要：

  标题二糖，2- O-（3,6-二脱氧-由带有两个同分异构体的连接半乳糖受体9和10合成α- L-木基-己基吡喃糖基）-β - d-吡喃半乳糖苷环状4,6-（磷酸钾）（2），将2- [2 -（2-叠氮基乙氧基）乙氧基]乙基3 - O-苄基-β - d-吡喃半乳糖苷（8），它们被乙基2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-1-硫基-β糖基化-l-木糖-己吡喃糖苷（12 ;方案）。主要完全保护的α - （1 2） -连接的产品13 α和14 α形成。催化氢解/氢化作用实现了整体脱保护，从而消除了P原子上的手性，并同时将接头中的叠氮基转变为氨基（  15）。用方酸二乙酯（= 3,4-二乙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮）进行的最终处理得到目标化合物2，该化合物适合与蛋白质缀合。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690036