methyl (2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1178888-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1178888-20-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: OHTYFDFJTIICEG-IZADBBIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemical synthesis of heparin-like octa-, deca- and dodecasaccharides and inhibition of FGF2- and VEGF165-mediated endothelial cell functions

  摘要：

  本文描述了一系列结构明确的肝素样寡糖的简明化学合成。这项工作提供了进入八糖、十糖和十二糖的有效途径，包括首次合成 (GlcNS6S-IdoA2S)5 和 (GlcNS6S-IdoA2S)6。通过评估这些物质对 FGF2-和血管内皮生长因子 165 依赖性内皮细胞增殖和迁移的体外活性，发现八糖和十糖对 FGF2-诱导的作用更有效，其中细胞迁移受到的影响比增殖更显著。这些结构-活性关系说明了 6-O 磺化在调节血管生成生长因子活性方面的重要性。

  DOI：

  10.1039/c3sc51217g
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以89%的产率得到methyl (2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemical synthesis of heparin-like octa-, deca- and dodecasaccharides and inhibition of FGF2- and VEGF165-mediated endothelial cell functions

  摘要：

  本文描述了一系列结构明确的肝素样寡糖的简明化学合成。这项工作提供了进入八糖、十糖和十二糖的有效途径，包括首次合成 (GlcNS6S-IdoA2S)5 和 (GlcNS6S-IdoA2S)6。通过评估这些物质对 FGF2-和血管内皮生长因子 165 依赖性内皮细胞增殖和迁移的体外活性，发现八糖和十糖对 FGF2-诱导的作用更有效，其中细胞迁移受到的影响比增殖更显著。这些结构-活性关系说明了 6-O 磺化在调节血管生成生长因子活性方面的重要性。

  DOI：

  10.1039/c3sc51217g

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-Iduronic Acid Derivatives via [3.2.1] and [2.2.2] <scp>l</scp>-Iduronic Lactones from Bulk Glucose-Derived Cyanohydrin Hydrolysis: A Reversible Conformationally Switched Superdisarmed/Rearmed Lactone Route to Heparin Disaccharides
  作者：Steen U. Hansen、Charlotte E. Dalton、Marek Baráth、Glenn Kwan、James Raftery、Gordon C. Jayson、Gavin J. Miller、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/jo502776f

  日期：2015.4.17

  provide short 2-step routes to bicyclic [3.2.1] or [2.2.2] l-iduronate lactones. The former is obtained via a 100 g scale synthesis of 3-OBn l-IdoA. A two-step conversion of this mixture provides either pure anomer of the novel [2.2.2] l-iduronate thioglycoside lactones. Both [3.2.1] and [2.2.2] lactones are converted into GlcN-IdoA heparin precursor disaccharides. The [2.2.2] lactone enables a scalable

  l- Idofuranoside 氰醇1被大规模转化为l- IdoA 甲基吡喃糖苷和呋喃糖苷的混合物，它们会聚以提供生成双环 [3.2.1] 或 [2.2.2] l-艾杜糖醛酸内酯的短 2 步路线。前者是通过 3-OBn l -IdoA 的 100 g 规模合成获得的。这种混合物的两步转化提供了新的[2.2.2] l-艾杜糖苷酸内酯的纯端基异构体。[3.2.1] 和 [2.2.2] 内酯均转化为 GlcN-IdoA 肝素前体二糖。[2.2.2] 内酯可实现从1开始的可扩展 3 步路线一种新型的高度解除武装的O-4艾杜糖苷酸，它是一种有效的受体与葡萄糖叠氮化物硫糖苷供体。由此产生的新的艾杜糖[2.2.2] 内酯二糖很容易通过温和的甲醇分解来提供 GlcN-IdoA 苯硫基二糖供体，从而阻止了它们在组装肝素和硫酸乙酰肝素样寡糖方面的既定用途。[2.2.2] 内酯化作为超解除艾杜糖醛酸成分的构象转换，可通过内酯开环逆转。此外，分离的
• Production Of L-Iduronate Containing Polysaccharides
  申请人：Hansen Steen Uldall

  公开号：US20100317846A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  A process for the production of polysaccharide (20) from disaccharide (10) and saccharide (21), wherein R 1 to R 10 are each independently the same or different protecting groups; R is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted saturated or unsaturated alkyl group; X is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and amino; Y is selected from the group consisting of a protecting group and one or more saccharide residues; and n is a positive integer; and further wherein said process comprises removal of the R 7 protecting group and reaction of the deprotected C4-oxygen atom of compound (21) with the C1-carbon atom of the 1-ido moiety of compound (10).

  从二糖（10）和糖（21）中生产多糖（20）的工艺，其中R1至R10分别是相同或不同的保护基；R是可选的取代芳基或可选的饱和或不饱和烷基；X选自氢，烷基和氨基等组；Y选自保护基和一个或多个糖基残基；n是正整数；并且进一步包括去除R7保护基和使化合物（21）的去保护的C4氧原子与化合物（10）的1-碘基团的C1碳原子反应的步骤。