(3beta)-胆甾-5-烯-3,24-二醇24-甲基苯磺酸酯3-O-四氢吡喃基醚 | 70141-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta)-胆甾-5-烯-3,24-二醇24-甲基苯磺酸酯3-O-四氢吡喃基醚
• 英文名称: 3β-tetrahydropyranyloxy-24-p-toluenesulfonyloxychol-5-ene
• 英文别名: 3β-tetrahydropyranyloxychol-5-en-24-ol tosylate；[(4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 70141-04-7
• 化学式: C₃₆H₅₄O₅S
• 分子量: 598.888
• InChiKey: BVDLGRHMKQKWRS-CJJDLHHTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta)-胆甾-5-烯-3,24-二醇24-甲基苯磺酸酯3-O-四氢吡喃基醚 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium 、 汞 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N'-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-N-(phenylcarbamothioyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  26,26,26,27,27,27-六氟-25-羟基维生素D 3的合成

  摘要：

  为了研究维生素d 26羟基化的生物学意义3，26,26,26,27,27,27六氟25-羟基d 3从24甲苯磺酰氧基25,26,27-trinorcholest-制备5-en- 3β-基四氢吡喃基醚。

  DOI：

  10.1039/c39800000459
• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3beta)-胆甾-5-烯-3,24-二醇24-甲基苯磺酸酯3-O-四氢吡喃基醚
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Yoshiro; Taguchi, Takeo; Terada, Tadafumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 85 - 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：TADASHI EGUCHI、HIROSHI SAI、SUGURU TAKATSUTO、NORIYUKI HARA、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.2303

  日期：——

  1α, 25-Dihydroxy-26, 27-dimethylvitamin D3 (5), 1α, 25-dihydroxy-26, 27-diethlvitamin D3 (6), 25-hydroxy-26, 27-dimethylvitamin D3 (7), and 1α-hydroxy-26, 27-dimethylvitamin D3 (8), as dialkyl analogues of 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1), were synthesized starting from 3β-hydroxy-cholenic acid (9). When tested for ability to increase serum calcium concentration in rats, 5 was slightly less active than 1, whereas 6 was much less active. Compound 8 was less active than 1α-hydroxyvitamin D3. In test for ability to induce cell differentiation of HL-60, 5 was 2.5 times and 6 was 12.5 times more active than 1.

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。
• The design, synthesis and transmembrane transport studies of a biomimetic sterol-based ion channel
  作者：Anthony D. Pechulis、Richele J. Thompson、John P. Fojtik、Herbert M. Schwartz、Carol A. Lisek、Leah L. Frye

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00085-0

  日期：1997.10

  potential ion channel is comprised of a tartrate-derived crown ether to which six steroids are appended. Macromolecule 1a was incorporated into phospholipid vesicles and shown to facilitate the transmembrane transport of sodium and lithium ions using alkali metal NMR spectroscopy.

  合理设计和合成了基于甾醇的离子通道模型。潜在的离子通道由酒石酸衍生的冠醚组成，上面附加了六个类固醇。将大分子1a掺入磷脂囊泡中，并显示通过碱金属NMR光谱有助于钠和锂离子的跨膜转运。
• DELUCA, H. F.;TANAKA, YOKO;IKEKAWA, NOBUO;KOBAYASHI, YOSHIRO
  作者：DELUCA, H. F.、TANAKA, YOKO、IKEKAWA, NOBUO、KOBAYASHI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• EGUCHI, TADASHI;SAI, HIROSHI;TAKATSUTO, SUGURU;HARA, NORIYUKI;IKEKAWA, NO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2303-2311
  作者：EGUCHI, TADASHI、SAI, HIROSHI、TAKATSUTO, SUGURU、HARA, NORIYUKI、IKEKAWA, NO+

  DOI：——

  日期：——
• US4183852A
  申请人：——

  公开号：US4183852A

  公开（公告）日：1980-01-15