(3beta)-孕甾-1-烯-3,17,20-三醇 | 2204-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta)-孕甾-1-烯-3,17,20-三醇
• 英文名称: pregnen-5-ene-3β,17α,20(S)-triol
• 英文别名: (3beta,20R)-Pregn-5-ene-3,17,20-triol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 2204-13-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: XGUQCUDPXSTKLI-JGVMTBIOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta)-孕甾-1-烯-3,17,20-三醇 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 aluminum isopropoxide 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲苯 、 锌 作用下， 120.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Schmidt-Thome; Paul, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1112,1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16,17α-Epoxy-5-pregnen-3β,20-diol-3,20-diacetat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3beta)-孕甾-1-烯-3,17,20-三醇
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of 16β-Amino-17α,20-dihydroxypregnanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00315a033

文献信息

• Chemical synthesis of 7- and 8-dehydro derivatives of pregnane-3,17α,20-triols, potential steroid metabolites in Smith–Lemli–Opitz syndrome
  作者：Li-Wei Guo、William K Wilson、Jihai Pang、Cedric H.L Shackleton

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00113-7

  日期：2003.1

  four different routes in one to four steps. These multifunctional steroids were prepared by a series of regio- and stereoselective transformations chosen to minimize facile olefin isomerization and 17-deoxygenation. The results include a study of stereoselectivity in the reduction of 17 alpha-hydroxy-20-ketosteroids, an alternative method for reducing diethyl azodicarboxylate adducts of delta(5,7) steroids

  在 delta(7)、delta(8)、delta(5,7) 或 delta(5,8) 处不饱和的孕烷-3,17 α,20-三醇已被初步鉴定为 Smith-Lemli-Opitz 中的类固醇代谢物综合征（SLOS）。从 17 α-羟基孕烯醇酮二乙酸酯开始，我们通过四种不同的路线在一到四个步骤中合成了 13 种不饱和 C(21) 三醇。这些多功能类固醇是通过一系列区域和立体选择性转化来制备的，以最大限度地减少烯烃异构化和 17-脱氧。结果包括对还原 17 α-羟基-20-酮类固醇的立体选择性研究、还原 delta(5,7) 类固醇的偶氮二甲酸二乙酯加合物的替代方法，以及 delta(5,7) 类固醇的有效氧化异构化) 使用胆固醇氧化酶的类固醇。13 三醇及其合成前体通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 光谱进行了充分表征。NMR 数据以及分子模型表明，两种合成中间体 17 alpha-hydroxypregna-4
• Natural Product-Based Drugs Discovery: Semisynthesis and Biological Evaluation of Ester Derivatives from Pregn-5-ene-3β,17α,20(S)-triol
  作者：Tian Li、Yuxiao Hu、Baojun Shi、Wenjun Wu

  DOI：10.1248/cpb.c22-00698

  日期：2023.3.1

  intermediates from natural product is a very efficient way to develop new environmentally friendly pesticide. We synthesis a succession of compounds esterified with pregn-5-ene-3β,17α,20(S)-triol to evaluate its insecticidal and bacteriostatic activity. Otherwise, their structure–activity relationships (SAR) are also discussed. As a result, compounds 7g, 7h, 7j, 7l and 7o exhibit more obvious insecticidal

  毫无疑问，从天然产物中提取中间体是开发新型环保农药的一种非常有效的途径。我们合成了一系列用 pregn-5-ene-3β,17α,20(S)-triol 酯化的化合物，以评估其杀虫和抑菌活性。否则，还讨论了它们的构效关系 (SAR)。因此，化合物7g、7h、7j、7l和7o对 3rd Mythimna separata Walker 表现出比 periplocoside F (PSF) 更明显的杀虫活性（LC 50  = 0.60、0.68、0.79、0.85 和 0.78 mg/mL）。同时，化合物7g、7h和7i对Pseudomas syringae pv 表现出良好的抑制活性。体外猕猴桃(Psa) （最低抑菌浓度 (MIC) 值：0.10–0.25 mg/mL，最低杀菌浓度 (MBC) 值：0.15–0.35 mg/mL）。SAR分析表明，氟原子在苯甲酰基上的取代和位置对生物活性至关重要。
• Polyhydric alcohols of steroids and a method of making the same
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02368199A1

  公开（公告）日：1945-01-30
• Gardi,R.; Vitali,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 1660 - 1680
  作者：Gardi,R.、Vitali,R.

  DOI：——

  日期：——
• Compounds of the cyclopentanopolyhydro-phenanthrene series and a process of making the same
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02265143A1

  公开（公告）日：1941-12-09