3β,13-dihydroxy-12-oxo-18α(?)oleanan-28-oic acid-13-lactone | 19897-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,13-dihydroxy-12-oxo-18α(?)oleanan-28-oic acid-13-lactone
• 英文别名: 12-Kto-oleanol-lacton；3β,13-dihydroxy-12-oxo-oleanan-28-oic acid-13-lactone；3β,13-Dihydroxy-12-oxo-oleanan-28-saeure-13-lacton
• CAS: 19897-42-8
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: YKYGGFATLKHYLN-WVFFDDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3β,13-dihydroxy-12-oxo-18α(?)oleanan-28-oic acid-13-lactone 生成 3β,12β,28-Triacetoxy-13β-hydroxy-oleanan
  参考文献：
  名称：

  光化学转化导致eupteleogenin—I：环氧内酯系统介绍

  摘要：

  由于对可能用于天然产物的生物遗传类型化学衍生反应的光化学反应感兴趣，已寻求适当的光化学方法以在齐墩果骨架中产生11α，12α-环氧-13β，28-内酯部分，这是eupteleogenin的独特功能之一（2）。已经进行了齐墩果酸（6a）在酸性介质中的光氧化，并且获得了所需的11α，12α-环氧-油醇内酯（12a）。赤藓糖醇（8a）经历了光氧化作用，并引入11α，12α-环氧-13β ，28-氧化物部分（24a）和骨架重排，从而提供11α，12α-环氧-taraxerene衍生物（25a）。期间的光氧化8a中，已经注意到，11ξ羟基齐墩果-12-烯衍生物（28，42）是相当不稳定的，从而允许反式形成dihydropriverogenin A（的10A）转换成异构体priverogenin乙热力学不太有利的（9）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80149-2
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 3-乙酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,13-dihydroxy-12-oxo-18α(?)oleanan-28-oic acid-13-lactone
  参考文献：
  名称：

  Kuwada; Takeda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 636,641; dtsch. Ref. S. 249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative transformations of triterpenoids of the ursane and oleanane skeleta with hydrogen peroxide. introduction of 11,12-double bond and 13(28)oxide moiety in the ursane system
  作者：P.L. Majumder、A. Bagchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91841-1

  日期：1983.1

  12-hydroxy-γ-lactone 3b. The total absence of the 12-ketodihydro acid 4b among the oxidation products of 1b has been rationalised. The results of this reaction with several isomeric pairs of triterpenoids of the ursane and oleanane skeleta bearing functional groups at C-17 other than a carboxyl group show that for any appreciable oxidation involving the intermediacy of a 12β,13β-epoxide 6a or 6b, the 17-carboxyl

  在沸腾的HOAc中用H 2 O 2处理齐墩果酸乙酸酯（1b），得到环氧-γ-内酯2b和12-羟基-γ-内酯3b。在1b的氧化产物中完全不存在12-酮二氢酸4b。该反应与在C-17上带有除羧基以外的带有功能基团的ursane和leanane skeleta的几个三萜类异构体的三对异构体的反应结果表明，对于涉及12β，13β-环氧化合物6a或6b的任何明显的氧化反应， 17-羧基是必要条件。12,13-双键的分子内环氧化已经设想了在图1a和1b中由17-过羧酸原位形成。描述了旨在在乌烷体系中引入11,12-双键和13（28）-氧化物部分的反应。通过用TsOH处理三醇1p获得所需的化合物2c。然而，用H 2 O 2 / TsOH，除2c外，还给出了1p，重排产物8a。已经解释了1p和1q在化学行为上的差异。H 2 O 2处理2e在沸腾的HOAc中得到环氧化物2f。根据该观察结果，讨论了2a和2b的形成机理。
• Kitasato; Sone, Acta Phytochimica, 1932, vol. 6, p. 211
  作者：Kitasato、Sone

  DOI：——

  日期：——