N-((1R,2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-(2-cyanoethoxy)-phenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)formamide | 1350705-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N-((1R,2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-(2-cyanoethoxy)-phenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)formamide
• 英文别名: N-((1R,2R)-1-(4-(2-cyanoethoxy)phenyl)-3-hydroxy-1-((trimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)formamide
• CAS: 1350705-85-9
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 378.544
• InChiKey: DPNQNEDELFELLF-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-(2-cyanoethoxy)-phenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)formamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-{(1R,2R)-1-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl}formamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric first total syntheses and assignment of absolute configuration of oxazinin-5, oxazinin-6 and preoxazinin-7

  摘要：

  不对称的首次总合成了前所未有的毒素oxazinin-5、oxazinin-6和preoxazinin-7，这些都来源于一个共同的关键中间体18，该中间体是通过区域选择性Sharpless不对称氨基羟基化和氧-迈克尔反应得到的。这不仅确认了化合物的结构，还确立了这些天然产物的绝对构型。在此过程中，快速合成了代谢物bursatellin，完成了8个步骤。

  DOI：

  10.1039/c1ob06320k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate 在 锂硼氢 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-((1R,2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-(2-cyanoethoxy)-phenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  海洋毒素、恶嗪素的对映选择性全合成和绝对构型测定

  摘要：

  描述了天然海洋毒素 oxazinin-1、-2、-4、-5、-6 和线性前体 preoxazinin-7 的对映选择性全合成。合成的亮点包括 Sharpless 不对称氨基羟基化和二羟基化、oxa-Michael 反应和分子内非对映选择性加成适当的羟基取代基到 3-亚甲基二氢吲哚，作为构建吗啉环的关键步骤。该合成路线还允许合成 1980 年从海兔 Bursatella leachii pleii 及其差向异构体中分离出的表前恶嗪和结构相关的次级代谢物 bursatellin。

  DOI：

  10.1039/c3ra44631j