1-(2-chloroquinolin-3-yl)-2-cyanoallyl acetate | 1189126-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroquinolin-3-yl)-2-cyanoallyl acetate
• 英文别名: [1-(2-Chloroquinolin-3-yl)-2-cyanoprop-2-enyl] acetate
• CAS: 1189126-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: MAHOQYQHNPDUDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙烷 、 1-(2-chloroquinolin-3-yl)-2-cyanoallyl acetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到6-chloro-10-methylphenanthridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman乙酸酯与硝基烷的反应，通过SN2'反应/ CH-官能化/芳构化轻松实现菲啶的无金属合成

  摘要：

  描述了2-氯喹啉-3-甲醛的MBH乙酸盐与硝基烷烃的区域选择性合成功能化的菲啶。该反应在有氧条件下在室温下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701574
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-chloroquinolin-3-yl)-2-cyanoallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹啉基-3-甲醛的BH乙酸的无碱胺化：合成N-取代-1,2-二氢苯并[ b ] [1,8]萘啶的简便方法

  摘要：

  从2-氯-3-甲酰基喹啉的BH乙酸酯和活化的烯烃，然后用不同的胺进行乙酰化，可以有效地无锅一锅法合成1,2-二氢苯并[ b ] [1,8]萘啶。这些反应可在很短的时间内完成，并以良好的收率提供了良好的产品。我们进一步探索了具有碳亲核试剂的BH乙酸酯的范围，为在温和条件下以优异的收率合成a啶衍生物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.076

文献信息

• A Novel Procedure for the Synthesis of Benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate Derivatives from Morita-Baylis-Hillman Adduct Acetates
  作者：Weike Su、Weihui Zhong、Fuliang Lin、Ren’er Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1216853

  日期：2009.7

  8]naphthyridine-3-carboxylate derivatives from the reaction of Morita-Baylis-Hillman adduct acetates with primary amines, ammonium acetate or benzenesulfonamides. The approach, which involves readily available starting materials and mild reaction conditions, gives excellent yields after a convenient workup procedure. benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate - Morita-Baylis-Hillman adduct acetates - primary amines

  从Morita-Baylis-Hillman加成乙酸酯与伯胺，乙酸铵或苯磺酰胺的反应中，设计了一种新颖的方法来制备苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-羧酸酯衍生物。该方法涉及容易获得的起始原料和温和的反应条件，在方便的后处理步骤后可获得优异的产率。 苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-羧酸盐-Morita-Baylis-Hillman加合物乙酸盐-伯胺-乙酸铵-苯磺酰胺
• Active methylene compounds (AMCs) controlled facile synthesis of acridine and phenanthridine from morita Baylis–Hillman acetate
  作者：Tanu Gupta、Jay Bahadur Singh、Kalpana Mishra、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c7ra09447g

  日期：——

  We carried out simple and facile syntheses of acridines and phenanthridines from MBH acetates of 2-chloro-quinoline-3-carbaldehydes with active methylene compounds (AMCs). Formation of products was found to be dependent on the functional group of the AMC. For example, ethylcyanoacetate and malononitrile favoured the formation of acridines and cyanoacetamide, and ethyl nitroacetate and malonic esters

  我们从2-氯喹啉-3-甲醛与活性亚甲基化合物（AMCs）的MBH乙酸酯进行了简单，简便的of啶和菲啶的合成。发现产物的形成取决于AMC的官能团。例如，氰基乙酸乙酯和丙二腈有利于形成cr啶和氰基乙酰胺，而硝基乙酸乙酯和丙二酸酯则有利于形成有角度融合的菲啶。导致菲啶形成的反应通过S N 2'中间体的单键旋转进行，这归因于AMCs官能团和喹啉氮之间的电子/空间排斥。