3-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)-2-propenic acid ethyl ester | 209665-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)-2-propenic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 209665-37-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: JSAKYNFAODCYDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)-2-propenic acid ethyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-ethynyl-7-diethylaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Coumarin phosphorescence observed with N⁁N Pt(ii) bisacetylide complex and its applications for luminescent oxygen sensing and triplet–triplet-annihilation based upconversion

  摘要：

  制备了一种 dbbpy 双（香豆素乙酰基）铂（II）络合物（Pt-1，dbbpy = 4,4â²-二叔丁基-2,2â²-联吡啶）。与模型复合物 dbbpy Pt（II）双（苯乙酰基）（Pt-2，δ "abs = 424 nm，δµ = 8.8 Ã 103 Mâ1 cmâ1）相比，Pt-1 在可见光区域显示出强烈的吸收（δ "abs = 412 nm，δµ = 3.23 Ã 104 Mâ1 cmâ1）。通过 77 K 稳态发射、纳秒时间分辨瞬态吸收光谱和 DFT 计算，证实了 Pt-1 的室温磷光（3IL，ÏP = 2.52 μs，δ "em = 624 nm，δP = 2.6%），并将其发射的三重激发态主要归为配体内三重激发态（3IL）。复合物 Pt-1 被用于磷光氧传感，其灵敏度（斯特恩伏尔默淬灭常数 KSV = 0.012 Torrâ1 ）是模型复合物 Pt-2 （KSV = 0.001 Torrâ1 ）的 12 倍。Pt-1 还被用作基于三重三湮没的上转换的三重敏化剂，观察到的上转换量子产率δUC 高达 14.1%，而模型复合物 Pt-2 为 8.9%。

  DOI：

  10.1039/c1dt10490j
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)-2-propenic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Coumarin phosphorescence observed with N⁁N Pt(ii) bisacetylide complex and its applications for luminescent oxygen sensing and triplet–triplet-annihilation based upconversion

  摘要：

  制备了一种 dbbpy 双（香豆素乙酰基）铂（II）络合物（Pt-1，dbbpy = 4,4â²-二叔丁基-2,2â²-联吡啶）。与模型复合物 dbbpy Pt（II）双（苯乙酰基）（Pt-2，δ "abs = 424 nm，δµ = 8.8 Ã 103 Mâ1 cmâ1）相比，Pt-1 在可见光区域显示出强烈的吸收（δ "abs = 412 nm，δµ = 3.23 Ã 104 Mâ1 cmâ1）。通过 77 K 稳态发射、纳秒时间分辨瞬态吸收光谱和 DFT 计算，证实了 Pt-1 的室温磷光（3IL，ÏP = 2.52 μs，δ "em = 624 nm，δP = 2.6%），并将其发射的三重激发态主要归为配体内三重激发态（3IL）。复合物 Pt-1 被用于磷光氧传感，其灵敏度（斯特恩伏尔默淬灭常数 KSV = 0.012 Torrâ1 ）是模型复合物 Pt-2 （KSV = 0.001 Torrâ1 ）的 12 倍。Pt-1 还被用作基于三重三湮没的上转换的三重敏化剂，观察到的上转换量子产率δUC 高达 14.1%，而模型复合物 Pt-2 为 8.9%。

  DOI：

  10.1039/c1dt10490j

文献信息

• Synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed arylation/cyclization of ortho-hydroxylcinnamates with diaryliodonium salts
  作者：Yang Yang、Jianwei Han、Xunshen Wu、Shujia Xu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.082

  日期：2015.6

  ortho-hydroxylcinnamate ester derivatives by using diaryliodonium(III) salts has been developed. With this method, 4-arylcoumarins were easily prepared in good to excellent yields under base-free conditions. Additionally, this protocol provided an efficient alternative for the preparation of related 4-arylated coumarin compounds which are useful in the access to 5-lipoxygenase inhibitors.

  已经开发了使用二芳基碘鎓（III）盐的钯催化的邻羟基肉桂酸酯衍生物的芳基化/环化反应。用这种方法，可以容易地在无碱条件下以良好的产率制备4-芳基香豆素。另外，该方案为制备相关的4-芳基香豆素化合物提供了有效的替代方法，该化合物可用于获得5-脂氧合酶抑制剂。
• Fluorescent enzyme substrates and method for determining enzyme activities
  申请人：Laboratory of Molecular BioPhotonics

  公开号：US06207365B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The enzyme substrate according to this invention has within its molecule both a group to be cleaved by an enzyme reaction and a group that forms a strongly fluorescent coumarin derivative through intramolecular lactonization when cleaved by the enzyme reaction. Furthermore, the method for determining an enzyme activity according to this invention comprises conducting the enzyme reaction by the use of the enzyme substrate of the invention and determining the enzyme activity by means of the measurement of fluorescence of the coumarin derivative formed.

  本发明的酶底物分子内含有可被酶反应裂解的基团和在被酶反应裂解时形成强荧光香豆素衍生物的基团。此外，本发明的酶活性测定方法包括使用本发明的酶底物进行酶反应，并通过测量形成的香豆素衍生物的荧光来确定酶活性。