[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-hydroxyacetate | 153809-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 153809-46-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄Si
• 分子量: 420.665
• InChiKey: DQRSNWRHNVLQSO-YCZSINBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-hydroxyacetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(S)-4-羟基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性Friedel-Crafts烷基化反应合成旋光的4-羟基扁桃酸及其衍生物。

  摘要：

  通过酚醚的对羟基烷基化，以高收率和非常高的非对映选择性（高达96％de）制备旋光的4-羟基扁桃酸酯。对映体纯的4-羟基扁桃酸可通过水解获得。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82212-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(phenoxy)silane 、 (1R,2S,5R)-2-叔丁基-5-甲基环己基乙醛酸盐 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-hydroxyacetate 、 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性Friedel-Crafts烷基化反应合成旋光的4-羟基扁桃酸及其衍生物。

  摘要：

  通过酚醚的对羟基烷基化，以高收率和非常高的非对映选择性（高达96％de）制备旋光的4-羟基扁桃酸酯。对映体纯的4-羟基扁桃酸可通过水解获得。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82212-0

文献信息

• Synthesis of optically active 4-hydroxymandelic acid and derivatives via Regio- and Stereoselective Friedel-Crafts alkylation.
  作者：Franca Bigi、Giovanni Sartori、Raimondo Maggi、Edo Cantarelli、Gianni Galaverna

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82212-0

  日期：1993.1

  Optically active 4-hydroxymandelic esters were prepared in good yields and very high diastereoselectivity (up to 96% d.e.) viapara-hydroxyalkylation of phenolic ethers. Enantiomeric pure 4-hydroxymandelic acid is available by hydrolysis.

  通过酚醚的对羟基烷基化，以高收率和非常高的非对映选择性（高达96％de）制备旋光的4-羟基扁桃酸酯。对映体纯的4-羟基扁桃酸可通过水解获得。