(+)-(S)-4-羟基扁桃酸 | 13244-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (+)-(S)-4-羟基扁桃酸
• 英文名称: (S)-4-hydroxymandelic acid
• 英文别名: (S)-(+)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid；(2S)-hydroxy(4-hydroxyphenyl)ethanoic acid；(2S)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 13244-75-2
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: YHXHKYRQLYQUIH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-4-羟基扁桃酸 在 4-hydroxymandelate oxidase 、 氧气 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-羟基苯基乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  万古霉素类抗生素中两个不寻常氨基酸的生物合成中涉及的羟基扁桃酸酯氧化酶的表征。

  摘要：

  来自氯霉素霉素基因簇的ORF22已经被克隆，表达和表征为羟基扁桃酸酯氧化酶（HmO），其参与（S）-4-羟基苯基甘氨酸和（S）-3,5-二羟基苯基甘氨酸的形成。

  DOI：

  10.1039/b103548g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯基乙醛酸 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 (+)-(S)-4-羟基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Ellinger; Kotake, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1910, vol. 65, p. 409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxalyl‐CoA Decarboxylase Enables Nucleophilic One‐Carbon Extension of Aldehydes to Chiral α‐Hydroxy Acids
  作者：Simon Burgener、Niña Socorro Cortina、Tobias J. Erb

  DOI：10.1002/anie.201915155

  日期：2020.3.27

  be reversed to perform nucleophilic C1 -extensions of various aldehydes to yield the corresponding 2-hydroxyacyl-CoA thioesters. We improved the catalytic properties of Methylorubrum extorquens OXC by rational enzyme engineering and combined it with two newly described enzymes-a specific oxalyl-CoA synthetase and a 2-hydroxyacyl-CoA thioesterase. This enzymatic cascade enabled continuous conversion

  从简单的、可再生的碳单元合成复杂的分子是可持续经济的目标。在这里，我们探索了硫胺素二磷酸依赖性（ThDP）草酰辅酶A脱羧酶（OXC）/2-羟酰辅酶A裂解酶（HACL）超家族的生物催化潜力，该家族通过释放C1-单位甲酰辅酶A。我们表明 OXC/HACL 超家族包含混杂的成员，这些成员可以逆转以进行各种醛的亲核 C1 延伸，产生相应的 2-羟基酰基-CoA 硫酯。我们通过合理的酶工程改进了 Mmethylorubrum extorquens OXC 的催化性能，并将其与两种新描述的酶（特定的草酰辅酶 A 合成酶和 2-羟酰辅酶 A 硫酯酶）相结合。这种酶级联能够将草酸盐和芳香醛连续转化为有价值的 (S)-α-羟基酸，对映体过量高达 99%。
• Retention and Selectivity of Teicoplanin Stationary Phases after Copper Complexation and Isotopic Exchange
  作者：Alain Berthod、Alain Valleix、Veronique Tizon、Estelle Leonce、Celine Caussignac、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac010444t

  日期：2001.11.1

  Teicoplanin is a macrocyclic glycopeptide that is highly effective as a chiral selector for LC enantiomeric separations. Two possible interaction paths were investigated and related to solute retention and selectivity: (1) interactions with the only teicoplanin amine group and (2) role of hydrogen bonding interactions. Mobile phases containing 0.5 and 5 mM copper ions were used to try to block the

  Teicoplanin是一种大环糖肽，可作为LC对映体分离的高效手性选择剂。研究了两种可能的相互作用路径，它们与溶质保留和选择性有关：（1）与唯一的替考拉宁胺基的相互作用和（2）氢键相互作用的作用。含有0.5和5 mM铜离子的流动相被用来阻断胺基。发现在铜离子存在下，替考拉宁固定相分离大多数未衍生的外消旋氨基酸的能力降低。但是，它保持了分离非α-氨基酸对映体的能力。已经确定几乎没有铜-替考拉宁复合物形成。Cu2 +对某些α-氨基酸的对映体分离的作用似乎是由于这些溶质是良好​​的二齿配体，并在流动相中与铜离子形成络合物。使用乙腈-重水流动相与氘化氢进行同位素交换。发现在氘代流动相中，所有氨基酸的保留时间均较短。在氘代流动相中，没有胺基的极性或非极性分子的保留时间更长。在所有情况下，对映选择性因子均不受氘交换的影响。建议在氘化流动相中减少静电相互作用，并且氘化氧化物会使溶质可进入的固定相体积有
• In vivo cascade catalysis of aromatic amino acids to the respective mandelic acids using recombinant E. coli cells expressing hydroxymandelate synthase (HMS) from Amycolatopsis mediterranei
  作者：Jung-Won Youn、Christoph Albermann、Georg A. Sprenger

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110713

  日期：2020.3

  overexpressed in Escherichia coli BL21(DE3) for in vivo cascade catalysis taking advantage of resident aromatic amino acid transaminases. The resulting recombinant cells were used for whole cell biotransformations. We successfully accomplished the production of para-hydroxymandelate exclusively by using the aromatic amino acid l-tyrosine in biotransformation. Furthermore, by utilizing different phenylalanine

  扁桃酸是有价值的产品，被广泛应用。酶hydroxymandelate合酶（HMS）是一个非血红素铁的双加氧酶，其将第脱羧-hydroxyphenylpyruvate等3-芳基丙酮酸盐到相应的扁桃酸盐。在目前的工作中，利用驻在芳香族氨基酸转氨酶，在大肠杆菌BL21（DE3）中克隆并过表达编码来自地中海扁桃的羟基扁桃酸合酶的基因hms，并在其中进行过表达。所得重组细胞用于全细胞生物转化。我们成功完成了para的制作-羟基扁桃酸酯仅通过在生物转化中使用芳香族氨基酸1-酪氨酸来实现。此外，通过利用不同的苯丙氨酸衍生物（包括氯代，氟代和羟基化氨基酸），可获得相应的S-扁桃酸，具有较高的转化率（21–87％）和较高的ee（38–97％）。此过程是获得各种扁桃酸的一种替代且有吸引力的方法。
• Synthesis of optically active 4-hydroxymandelic acid and derivatives via Regio- and Stereoselective Friedel-Crafts alkylation.
  作者：Franca Bigi、Giovanni Sartori、Raimondo Maggi、Edo Cantarelli、Gianni Galaverna

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82212-0

  日期：1993.1

  Optically active 4-hydroxymandelic esters were prepared in good yields and very high diastereoselectivity (up to 96% d.e.) viapara-hydroxyalkylation of phenolic ethers. Enantiomeric pure 4-hydroxymandelic acid is available by hydrolysis.

  通过酚醚的对羟基烷基化，以高收率和非常高的非对映选择性（高达96％de）制备旋光的4-羟基扁桃酸酯。对映体纯的4-羟基扁桃酸可通过水解获得。
• Enantioselective Fluorescent Recognition of a Soluble “Supported” Chiral Acid:  Toward a New Method for Chiral Catalyst Screening
  作者：Zi-Bo Li、Jing Lin、Ying-Chuan Qin、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol0510163

  日期：2005.8.1

  The long-chain aliphatic-group-substituted mandelic acid 3c, which is soluble only in THF and insoluble in water and many polar/nonpolar organic solvents, has been synthesized. This unique solubility allows 3c to be easily isolated from reaction mixtures and makes it potentially useful for catalyst screening. The fluorescent sensors (R)- and (S)-1 can be used to determine the ees of various samples

  合成了仅溶于THF，不溶于水和许多极性/非极性有机溶剂的长链脂族基取代的扁桃酸3c。这种独特的溶解度使3c可以轻松地从反应混合物中分离出来，并使其有可能用于催化剂筛选。荧光传感器（R）-和（S）-1可用于确定从一系列催化剂筛选实验中生成的3c的各种样品的ee。荧光测量值与常规HPLC手性色谱柱分析密切相关。这项工作表明，对有机底物的对映选择性荧光识别可以导致从根本上筛选手性催化剂的新方法。[反应：看文字]