1-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one | 1283594-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one
• CAS: 1283594-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₇F₅O₃
• 分子量: 316.268
• InChiKey: BJMHWLANRZMRMD-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 (3S,4R)-1-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-2,2-difluoro-1-oxo-4-phenylpentan-3-yl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过温和释放三氟乙酸酯裂解碳-碳键：生成用于羟醛反应的 α,α-二氟烯醇化物

  摘要：

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。

  DOI：

  10.1021/ja202213f
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-<(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-yl>ethanone 在 正丁基锂 、 Selectfluor 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.84h， 生成 1-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过温和释放三氟乙酸酯裂解碳-碳键：生成用于羟醛反应的 α,α-二氟烯醇化物

  摘要：

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。

  DOI：

  10.1021/ja202213f

文献信息

• Conversion of methyl ketones and methyl sulfones into α-deutero-α,α-difluoromethyl ketones and α-deutero-α,α-difluoromethyl sulfones in three synthetic steps
  作者：Munia F. Sowaileh、Changho Han、Robert A. Hazlitt、Eun Hoo Kim、Jinu P. John、David A. Colby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.018

  日期：2017.2

  Deuterodifluoromethyl ketones and sulfones were assembled in three synthetic steps from methyl ketones and sulfones, respectively. The key synthetic transformation is the deuteration of the difluorocarbanion generated by the release of trifluoroacetate from highly α-fluorinated gem-diols. High levels of deuterium on the "CF2D" group were routinely observed. This strategy is mild and versatile and it

  在三个合成步骤中，分别从甲基酮和砜中组装了氘代二氟甲基酮和砜。关键的合成转化是由高度α-氟化的宝石二醇释放出三氟乙酸盐而产生的二氟乙二酮的氘代。常规观察到“ CF2D”组的氘水平很高。该策略温和且用途广泛，可用于酮和砜，而无需担心过度氟化或氟化不足。另外的例子解决了当具有其他酸性质子的化合物经受反应条件时的氘化过度的问题。该过程不仅证明了安装“ CF2D”基团的新方法，而且将三氟乙酸盐释放的范围扩展到了砜。