(R)-2,2-Dimethyl-4-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanol | 212763-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2-Dimethyl-4-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanol
• 英文别名: (-)-(2R)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enol；(R)-(2,2-dimethyl-4-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；(2,2-Dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 212763-45-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZFRRINPIHDJLQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanol 在 吡啶 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 反应 51.0h， 生成 (3S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxy-3-p-toluenesulfonyloxymethyl-butanal
  参考文献：
  名称：

  以支链糖“α” -d-异糖基内酯为手性模板，合成（s）-（-）和（r）-（+）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯

  摘要：

  高度对映体纯。（S）-（-）2和（R）-（+）-额叶蛋白3和（-）-麦芽糖内酯。由常见的手性结构单元（2R）-1，2-O-异亚丙基-2-羟甲基-戊-4-烯.-1，2-二醇9合成5种化合物。步骤从α-D-isosaccharino-1，4-内酯1得到35％的总产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90101-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2S,5R)-1-((S)-2-Hydroxy-2-hydroxymethyl-pent-4-enyloxy)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl]-1-phenyl-ethanone 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-2,2-Dimethyl-4-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  A general method for the preparation of enantiomerically pure 2-substituted glycerol derivatives by utilizing l-menthone as a chiral template

  摘要：

  A general method for preparation of a variety of enantiomerically pure 2-substituted glycerol derivatives 1 was developed by utilizing l-menthone as a chiral template. Spiroacetals 6 derived formally from 2-substituted 2-(trimethylsiloxy)-1,3-propanediols and l-menthone were prepared with high stereoselectivity (> 95% de) either by Grignard reactions of oxospiroacetal 4 or by epoxidation of methylenespiroacetal 5 followed by ring opening with higher order cuprates. Highly stereoselective ring-cleavage reaction of 6 with acetophenone enol trimethylsilyl ether and TiCl4 followed by protection of the resulting diol 10 and subsequent removal of the chiral auxiliary gave 2-substituted glycerol derivatives of high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo00028a057

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTI-HCMV ACTIVITY OF NOVEL ACYCLIC NUCLEOSIDES
  作者：Jae Young Lee、Chang Hyun Oh、Ok Hyun Ko、Joon Hee Hong

  DOI：10.1081/ncn-120015727

  日期：2002.12

  ABSTRACT A series of novel acyclic nucleosides 10, 11, 21, and 22 were synthesized efficiently starting from D-lactose. The condensation of the mesylate 5 and 16 with an adenine and cytosine base under standard nucleophilic substitution conditions (K2CO3, 18-Crown-6, DMF) afforded a series of acyclic novel nucleosides. Compound 21 displayed moderate anti-HCMV activity in the AD-169 cells (EC50=18.5

  摘要从D-乳糖开始有效合成了一系列新型无环核苷10、11、21和22。在标准亲核取代条件（K2CO3、18-Crown-6，DMF）下，甲磺酸盐5和16与腺嘌呤和胞嘧啶碱基的缩合提供了一系列无环的新核苷。化合物21在AD-169细胞中表现出中等的抗HCMV活性（EC50 = 18.5 µg / mL），而在100 µM以下均未表现出任何细胞毒性。
• Synthesis of (–)-frontalin from α-<scp>D</scp>-isosaccharino-1,4-lactone
  作者：Minh-Chau Trinh、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1039/c39870000615

  日期：——

  A chiral pool synthesis of (–)-frontalin has been achieved in a ten step sequence and 17% overall yield from α-D-isosaccharino-lactone.

  （-）-额叶磷脂的手性库合成已按十个步骤完成，α - D-异糖基内酯的总收率为17％。
• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 2-substituted glycerol derivatives
  作者：Mélanie Bolduc、Jérôme Bergeron、Annie Michaud、Nicholas Pelchat、Pierre Morin、Mohammed Dasser、Robert Chênevert

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.001

  日期：2012.4

  2-Substituted glycerol derivatives 4a–g were resolved by acylation with vinyl butyrate in the presence of lipases in organic media. The reverse reaction, the enzymatic hydrolysis of the corresponding butyrates 5a–g, was also highly stereoselective and provided the opposite enantiomers. High enantioselectivities (ee >90%) and good isolated yields were obtained for all substrates using the appropriate

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。
• Anthracyclinones. 2. Isosaccharinic acid as chiral template for the synthesis of (+)-4-demethoxy-9-deacetyl-9-hydroxymethyldaunomycinone and (-)-4-deoxy-.gamma.-rhodomycinone
  作者：J. C. Florent、J. Ughetto-Monfrin、Claude Monneret

  DOI：10.1021/jo00382a015

  日期：1987.3
• [DE] OLIGOSACCHARIDE UND DEREN DERIVATE SOWIE EIN CHEMO-ENZYMATISCHES VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG<br/>[EN] OLIGOSACCHARIDES AND THE DERIVATIVES THEREOF, CHEMO-ENZYMATIC METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES ET LEURS DERIVES ET PROCEDE CHIMIO-ENZYMATIQUE PERMETTANT DE LES PREPARER
  申请人：——

  公开号：WO1998040390A2

  公开（公告）日：1998-09-17

  [EN] The invention relates to novel oligosaccharides and the derivatives thereof in addition to a general method for stereo divergent production of oligosaccharides from easily accessible simple glycosides, wherein a further saccharide element is stereo selectably created from the aglycone constituent thereof by means of chain elongation reactions. This is achieved by (optional) chemical addition of an aldehyde equivalent to a C=X-double bond in the aglycone, followed by diastereo-selective enzymatic addition of a nucleophile aldol donor to the glycosylated aldehyde in the presence of various stereo-specific aldolases. The resulting oligosaccharides, which carry an additional ketose unit on the reducing end when DHAP-dependent aldolases are used, and their corresponding phosphate esters and suitable derivatives thereof are useful as constituents of precursors for pharmaceutically active substances.
  [FR] L'invention concerne de nouvelles oligosaccharides et leurs dérivés, ainsi qu'un procédé général de préparation stéréodivergente d'oligosaccharides à partir de glycosides simples aisément accessibles, à partir de la part aglycone desquels une autre unité saccharide est créée de manière stéréosélective par réactions de prolongement de chaîne. A cet effet, il est prévu une addition chimique (optionnelle) d'un équivalent aldéhyde à une liaison double C=X dans l'aglycone, suivie d'une addition enzymatique diastéréosélective d'un donneur aldol nucléophile à l'aldéhyde glycosylé en présence de différentes aldolases stéréospécifiques. Les oligosaccharides obtenues qui portent une unité cétose supplémentaire à l'extrémité réductrice, en cas d'utilisation d'aldolases DHAP-dépendantes, ainsi que leurs esters de phosphate correspondants et leurs dérivés appropriés, s'utilisent comme constituants ou précurseurs de principes actifs pharmaceutiques.
  [DE] Die Erfindung betrifft neue Oligosaccharide und deren Derivate sowie ein allgemeines Verfahren zur stereodivergenten Herstellung von Oligosacchariden aus leicht zugänglichen einfachen Glycosiden, wobei aus deren Aglykonteil durch Kettenverlängerungsreaktionen stereoselektiv eine weitere Saccharideinheit aufgebaut wird. Dieses wird erreicht durch eine (optionale) chemische Addition eines Aldehydäquivalents an eine C=X-Doppelbindung im Aglykon, gefolgt von einer diastereoselektiven enzymatischen Addition eines nucleophilen Aldol-Donors an den glykosylierten Aldehyd in Gegenwart verschiedener stereospezifischer Aldolasen. Die resultierenden Oligosaccharide, die bei Verwendung DHAP-abhängiger Aldolasen eine zusätzliche Ketoseeinheit am reduzierenden Ende tragen, sowie deren korrespondierende Phosphatester und geeignete Derivate interessieren als Komponenten oder Vorstufen pharmazeutischer Wirkstoffe.