(3S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxy-3-p-toluenesulfonyloxymethyl-butanal | 111649-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxy-3-p-toluenesulfonyloxymethyl-butanal
• 英文别名: [(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-oxoethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 111649-99-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆S
• 分子量: 328.386
• InChiKey: CAVDNWRQZHHQAP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxy-3-p-toluenesulfonyloxymethyl-butanal 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S)-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxy-6-p-toluenesulfonyloxymethyl-hepta-2-one
  参考文献：
  名称：

  以支链糖“α” -d-异糖基内酯为手性模板，合成（s）-（-）和（r）-（+）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯

  摘要：

  高度对映体纯。（S）-（-）2和（R）-（+）-额叶蛋白3和（-）-麦芽糖内酯。由常见的手性结构单元（2R）-1，2-O-异亚丙基-2-羟甲基-戊-4-烯.-1，2-二醇9合成5种化合物。步骤从α-D-isosaccharino-1，4-内酯1得到35％的总产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90101-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanol 在 吡啶 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 反应 51.0h， 生成 (3S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxy-3-p-toluenesulfonyloxymethyl-butanal
  参考文献：
  名称：

  以支链糖“α” -d-异糖基内酯为手性模板，合成（s）-（-）和（r）-（+）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯

  摘要：

  高度对映体纯。（S）-（-）2和（R）-（+）-额叶蛋白3和（-）-麦芽糖内酯。由常见的手性结构单元（2R）-1，2-O-异亚丙基-2-羟甲基-戊-4-烯.-1，2-二醇9合成5种化合物。步骤从α-D-isosaccharino-1，4-内酯1得到35％的总产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90101-2

文献信息

• TRINH, MINH-CHAU;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 21, C. 6633-6644
  作者：TRINH, MINH-CHAU、FLORENT, JEAN-CLAUDE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——