8,12-Bis-(2-methoxycarbonylethyl)-7,13-bis-(methoxycarbonylmethyl)-3,3,17,17,19-pentamethyl-2,3,17,18-tetrahydrobilin-1(2H)-one | 145046-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 8,12-Bis-(2-methoxycarbonylethyl)-7,13-bis-(methoxycarbonylmethyl)-3,3,17,17,19-pentamethyl-2,3,17,18-tetrahydrobilin-1(2H)-one
• 英文别名: methyl 3-[(2Z)-5-[(Z)-(3,3-dimethyl-5-oxopyrrolidin-2-ylidene)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-[(Z)-(2,4,4-trimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 145046-23-7
• 化学式: C₃₈H₄₈N₄O₉
• 分子量: 704.821
• InChiKey: AICUJJBDKQRPFC-BVDYWNJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,12-Bis-(2-methoxycarbonylethyl)-7,13-bis-(methoxycarbonylmethyl)-3,3,17,17,19-pentamethyl-2,3,17,18-tetrahydrobilin-1(2H)-one 在 劳森试剂 、 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 13,17-Bis-(2-methoxycarbonylethyl)-12,18-bis-(methoxycarbonylmethyl)-2,2,8,8-tetramethylisobacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第11部分。东西方构件的修饰以及异氯霉素合成的不同组装方法的研究

  摘要：

  通过化学键连接步骤合成了光化学方法生成异绿藻素所需的东部和西部结构单元，该步骤在桥碳上保留了一个氰基，例如5。已经开发出两种去除该氰基残基的方法，它们使用曼尼希逆反应来消除由腈还原产生的氨甲基或相应的磺酰胺基。还已经开发出两种有效的方法来进行异细菌氯霉素的合成的最终步骤。

  DOI：

  10.1039/p19920002189
• 作为产物：
  描述：

  5-<5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-ylmethylene>-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one 、 3-{4-Methoxycarbonylmethyl-5-[3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到8,12-Bis-(2-methoxycarbonylethyl)-7,13-bis-(methoxycarbonylmethyl)-3,3,17,17,19-pentamethyl-2,3,17,18-tetrahydrobilin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第11部分。东西方构件的修饰以及异氯霉素合成的不同组装方法的研究

  摘要：

  通过化学键连接步骤合成了光化学方法生成异绿藻素所需的东部和西部结构单元，该步骤在桥碳上保留了一个氰基，例如5。已经开发出两种去除该氰基残基的方法，它们使用曼尼希逆反应来消除由腈还原产生的氨甲基或相应的磺酰胺基。还已经开发出两种有效的方法来进行异细菌氯霉素的合成的最终步骤。

  DOI：

  10.1039/p19920002189