4-benzyloxy-3,5-dihydroxy-benzaldehyde | 161192-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3,5-dihydroxy-benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dihydroxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 161192-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: IAKFLNBVIKIPIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3,5-dihydroxy-benzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有半菁探针的单组分化学鼻，用于基于模式的金属离子识别†

  摘要：

  我们在这里报告了利用含有三种乙酸盐和一个可去质子化的酚基团的半菁染料（探针P）的非特异性的化学鼻。与传统的基于模式的识别需要组合不同的探针不同，探针P本身能够区分9种不同的金属，并在主成分分析（PCA）上产生独特的吸收光谱和各种模式。探针对河水样品和商业矿泉水样品进行了评估，并成功进行了区分。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100013
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三羟基苯甲醛 、 氯化苄 在 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到4-benzyloxy-3,5-dihydroxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有半菁探针的单组分化学鼻，用于基于模式的金属离子识别†

  摘要：

  我们在这里报告了利用含有三种乙酸盐和一个可去质子化的酚基团的半菁染料（探针P）的非特异性的化学鼻。与传统的基于模式的识别需要组合不同的探针不同，探针P本身能够区分9种不同的金属，并在主成分分析（PCA）上产生独特的吸收光谱和各种模式。探针对河水样品和商业矿泉水样品进行了评估，并成功进行了区分。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100013

文献信息

• Preparation of synthetic lignins with superior NMR characteristics via isotopically labeled monolignols
  作者：John Ralph、Yingsheng Zhang、Richard M. Ede

  DOI：10.1039/a803281e

  日期：——

  Synthetic lignins are particularly valuable for studying aspects of lignification, plant cell wall cross-linking, and lignin structure. If they are not too highly polymeric, they are soluble in normal lignin solvents and amenable to solution-state NMR studies. However, in the application of inverse-detected correlation experiments, particularly the popular HMQC and HMBC experiments, the spectra have annoying T1-noise ridges. These artifacts make it difficult to locate correlation peaks that are near the methoxy signal in the proton dimension. One solution is to use gradient-enhanced NMR but that requires additional hardware that is not yet ubiquitous. An alternative is to produce monolignols in which the atoms of the methoxy group are NMR-invisible. We have accomplished this by preparing coniferyl and sinapyl alcohols using 13C-depleted deuterated methyl iodide (12C2H3I). The methods, which incorporate steps simpler than have been used previously for labeled monolignols, are sufficiently low cost and straightforward that these monomers can be utilized for any synthetic lignins destined for NMR studies. The NMR spectra of lignins derived from these ‘methoxy-less’ monomers are markedly superior to their normal-monomer counterparts. Several popular NMR experiments are illustrated for synthetic lignins derived from normal vs. isotopically labeled coniferyl alcohol, along with some useful experiments that have not been seen in lignin-related publications to date.

  合成木质素对于研究木质化、植物细胞壁交联和木质素结构特别有价值。如果它们的聚合度不太高，则它们可溶于普通木质素溶剂并适合溶液态核磁共振研究。然而，在逆检测相关实验的应用中，特别是流行的 HMQC 和 HMBC 实验中，光谱具有令人讨厌的 T1 噪声脊。这些伪影使得很难定位质子维度中甲氧基信号附近的相关峰。一种解决方案是使用梯度增强核磁共振，但这需要尚未普及的额外硬件。另一种方法是生产木质素单体，其中甲氧基原子是 NMR 不可见的。我们通过使用 13C 贫化氘代甲基碘 (12C2H3I) 制备松柏醇和芥子醇来实现这一目标。这些方法所采用的步骤比以前用于标记木质素单体的步骤更简单，成本足够低且简单，这些单体可用于任何用于 NMR 研究的合成木质素。由这些“无甲氧基”单体衍生的木质素的核磁共振谱明显优于其正常单体对应物。几个流行的核磁共振实验说明了从正常与同位素标记的松柏醇衍生的合成木质素，以及迄今为止在木质素相关出版物中尚未见过的一些有用的实验。
• [DE] ARYLIDEN-4-OXO-2-THIOXO-3-THIAZOLIDINCARBONSÄUREN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] ARYLIDENE-4-OXO-2-THIOXO-3-THIAZOLIDINE CARBOXYLIC AIDS, METHOD OF PREPARING THEM AND DRUGS CONTAINING SUCH COMPOUNDS<br/>[FR] ACIDES ARYLIDENE-4-OXO-2-THIOXO-3-THIAZOLIDINE-CARBOXYLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET MEDICAMENTS RENFERMANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1994029287A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (DE) Die Erfindung betrifft Aryliden-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidincarbonsäuren der allgemeinen Formel (I), in der R1, R2, R3, R4, R5 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen C1-C6-Alkylrest, eine Hydroxygruppe, eine C1-C6-Acyloxygruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, einen Oxyalkylsäurerest mit 1 - 4 C-Atomen oder eine Benzyloxygruppe darstellen, wobei die Benzyloxygruppe entweder durch eine Gruppe X substituiert sein kann, wobei X Wasserstoff, eine Hydroxy-, C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Alkoxy- oder Benzyloxygruppe darstellt, oder die Phenylgruppe der Benzyloxygruppe mit einer Methylendioxy- oder Ethylendioxygruppe kondensiert ist, oder R2 und R3 zusammen eine Methylendioxy- oder Ethylendioxygruppe bedeuten, R6 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C4-Alkylrest bedeutet, A entweder eine lineare oder verzweigte C1-C8-Alkylkette oder eine Gruppe $g(m)CH(R7) darstellt, wobei R7 einen linearen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen Arylrest, einen Arylalkylrest, einen Heteroalkylrest oder einen Carboxyalkylrest bedeutet. Verbindungen der Formel (I) sind zur Prophylaxe und Behandlung diabetischer Spätschäden sowie zur Prophylaxe und Behandlung von Atherosklerose und Arteriosklerose einsetzbar.(EN) The invention concerns arylidene-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidine carboxylic acids of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4 and R5, which may be the same of different, are, independently of each other, a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a hydroxy group, a C1-C6 acyloxy group, a C1-C6 alkoxy group, an oxyalkyl acid group with 1 to 4 C-atoms or a benzyloxy group, whereby either the benzyloxy group may be substituted by a group X (X being hydrogen, a hydroxy group, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a benzyloxy group) or the phenyl group of the benzyloxy group is condensed with a methylenedioxy or ethylenedioxy group, or R2 and R3 together form a methylenedioxy or ethylenedioxy group ; R6 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group ; and A is either a straight-chain or branched-chain C1-C8 alkyl group or a $m(g)CH(R7) group in which R7 is a straight-chain or branched-chain alkyl group, an aryl group an arylalkyl group, a heteroalkyl group or a carboxyalkyl group. Compounds of formula (I) are suitable for use in the prophylaxis and treatment of late effects of diabetes as well as the prophylaxis and treatment of atherosclerosis and arteriosclerosis.(FR) L'invention concerne des acides arylidène-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidine-carboxyliques, de formule générale (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5 peuvent être, indépendamment l'un de l'autre, identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, un reste alkyle en C1-C6, un groupe hydroxy, un groupe acyloxy en C1-C6, un groupe alcoxy en C1-C6, un reste acide oxyalkyle de 1 à 4 tomes de carbone, ou bien un groupe benzyloxy, ce groupe benzyloxy étant substitué par un groupe X (où X désigne un hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle en C1-C4, un groupe alcoxy en C1-C4 ou un groupe benzyloxy), ou bien le groupe phényle dudit groupe benzyloxy étant condensé avec un groupe méthylènedioxy ou éthylènedioxy, ou R2 et R3 désignent conjointement un groupe méthylènedioxy ou éthylènedioxy, R6 désigne un atome d'hydrogène ou un reste alkyle en C1-C4, A désigne ou bien une chaîne alkyle en C1-C8 linéaire ou ramifiée, ou bien un groupe $m(g)CH(R7), où R7 représente un reste alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, un reste aryle, un reste arylalkyle, un reste hétéroalkyle ou un reste carboxyalkyle. Les composés de formule (I) sont utilisés pour la prophylaxie et le traitement d'effets nocifs tardifs du diabète, ainsi que pour la prophylaxie et le traitement de l'athérosclérose et de l'artériosclérose.

  这一发明涉及一种化学化合物，其化学式为( I )，其中R1、R2、R3、R4、R5相互独立地可能是相同的，也可能是不同的，各自代表一个氢原子、一个C1-C6烷基群、一个羟基、一个C1-C6酰氧基、一个C1-C6氧基、一个氧基酸残基（由1至4个碳原子组成）、一个苯甲氧基，或一个取代基X，其中X为氢、羟基、一个C1-C4烷基、一个C1-C4氧基或一个苯甲氧基；或者，苯甲氧基的苯基与一个甲基二羟基或乙基二羟基缩合；或者，R2和R3一起构成一个甲基二羟基或乙基二羟基；R6代表一个氢原子或一个C1-C4烷基；以及A代表一个C1-C8烷基链（直线或分枝）、或者是一个$ m(g)CH(R7)基团，在其中R7代表一个直线或分枝的C1-C6烷基、一个苯基、一个苯甲基、一个杂环烷基或一个羧酸基。化合物(I)可用于预防和治疗糖尿病的晚期效应，以及预防和治疗动脉硬化和动脉粥 qrisk。αγ
• <scp>Single‐Component</scp> Chemical Nose with a Hemicyanine Probe for <scp>Pattern‐Based</scp> Discrimination of Metal Ions ^†
  作者：Jingying Zhai、Yaotian Wu、Xiaojiang Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202100013

  日期：2021.6

  report here a chemical nose utilizing the nonspecificity of a hemicyanine dye (probe P) containing three acetates and one deprotonatable phenol groups. Unlike conventional pattern-based recognition that requires a combination of different probes, probe P alone is able to differentiate 9 different metals, generating distinctive absorption spectra and various patterns upon principle component analysis (PCA)

  我们在这里报告了利用含有三种乙酸盐和一个可去质子化的酚基团的半菁染料（探针P）的非特异性的化学鼻。与传统的基于模式的识别需要组合不同的探针不同，探针P本身能够区分9种不同的金属，并在主成分分析（PCA）上产生独特的吸收光谱和各种模式。探针对河水样品和商业矿泉水样品进行了评估，并成功进行了区分。