3-[(1R,2R,3R)-1,2-Dimethyl-6-oxo-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl]-propionic acid | 122090-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-[(1R,2R,3R)-1,2-Dimethyl-6-oxo-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl]-propionic acid
• CAS: 122090-97-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: AXJSCLMPSMHYAD-ARXAMVCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,2R,3R)-1,2-Dimethyl-6-oxo-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl]-propionic acid 在 氢氧化钾 、 甲基锂 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.75h， 生成 (4aR,5R,6R)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aS,8aS)-6,6-ethylenedioxy-2-phenyl-1,3-dioxa-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene 在 偶氮二异丁腈 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 Amberlite IR-120 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 3-[(1R,2R,3R)-1,2-Dimethyl-6-oxo-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6