ZTK-1-255 | 1203669-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ZTK-1-255
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• CAS: 1203669-34-4
• 化学式: C₂₅H₁₇NO
• 分子量: 347.416
• InChiKey: VHLKOQKHMFMTPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ZTK-1-255 、 苯基锂 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-2,4-diphenylquinolin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  一类新型轴向手性N-芳基喹啉盐的阻聚选择性合成、结构和性质

  摘要：

  在手性N - C轴内含有季铵化氮的杂二芳基化合物存在于自然界中，并且已成为几种全合成的目标。在这里，我们揭示了一种对映体富集的N-芳基喹啉盐的通用方法，该方法通过四步路线从市售前体获得，并通过对映选择性闭环 Buchwald-Hartwig 偶联反应控制轴向立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100188
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ZTK-1-255
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性 C−N 偶联和碱促进反应合成 N-取代的 4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  通过 C-N 偶联反应开发了一种高效钯催化的N-取代 4-喹诺酮不对称合成。通过醋酸钯和手性二茂铁双膦作为辅助配体的简单系统，可以很容易地获得各种具有理想对映选择性（高达 95% ee）和出色收率（高达 99%）的手性喹诺酮类化合物。相应的外消旋衍生物也可以通过氢氧化钾在 DMSO 中的无过渡金属策略合成。还研究了温度对这些 C−N 轴向手性化合物构型稳定性的影响。三位高效功能化进一步扩展了该合成技术的应用范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300153

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Amination Reaction for the Synthesis of 4-Quinolones
  作者：Tiankun Zhao、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol902626d

  日期：2010.1.15

  An efficient palladium-catalyzed tandem amination approach was developed In one step to afford functionalized 4-quinolones In good to excellent yields from easily accessible o-haloaryl acetylenic ketones and primary amines.