6-<3-<(3-carbomethoxy-2-methoxyquinolin-7-yl)thio>propyl>-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol | 138854-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-<3-<(3-carbomethoxy-2-methoxyquinolin-7-yl)thio>propyl>-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol
• 英文别名: 6-[3-(3-Carbomethoxy-2-methoxyquinolin-7-yl)thiopropyl]-5-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran；methyl 7-[3-[5-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]propylsulfanyl]-2-methoxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 138854-22-5
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₅S
• 分子量: 529.657
• InChiKey: GTDABUVWVBZLNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<3-<(3-carbomethoxy-2-methoxyquinolin-7-yl)thio>propyl>-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以21%的产率得到3-喹啉羧酸,7-[[3-[2,3-二氢-5-羟基-2-(2-苯基乙基)-6-苯并呋喃基]丙基]硫代]-2-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(2-phenylethyl)benzofuran 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲烷磺酸 、 四溴化碳 、 茴香硫醚 、 双氧水 、 lithium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 6-<3-<(3-carbomethoxy-2-methoxyquinolin-7-yl)thio>propyl>-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019

文献信息

• 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran analogs as leukotriene biosynthesis
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05091533A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Compounds of the formula: ##STR1## where R.sup.2 contains certain aryls or heteroaryls are effective leukotriene inhibitors.

  公式为：##STR1##其中R.sup.2包含某些芳基或杂芳基的化合物是有效的白三烯抑制剂。
• 5-Hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran analogs as leukotriene biosynthesis inhibitors
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0447189A1

  公开（公告）日：1991-09-18

  Compounds of the formula: where R² contains certain aryls or heteroaryls are effective leukotriene inhibitors.

  式中的化合物： 其中 R² 含有某些芳基或杂芳基，是有效的白三烯抑制剂。
• US5091533A
  申请人：——

  公开号：US5091533A

  公开（公告）日：1992-02-25
• Development of 2,3-dihydro-6-(3-phenoxypropyl)-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol (L-670,630) as a potent and orally active inhibitor of 5-lipoxygenase
  作者：Cheuk K. Lau、Patrice C. Belanger、Claude Dufresne、John Scheigetz、Michel Therien、Brian Fitzsimmons、Robert N. Young、Anthony W. Ford-Hutchinson、Denis Riendeau

  DOI：10.1021/jm00085a019

  日期：1992.4

  leukotriene B4 (LTB4) in human peripheral blood polymorphonuclear (PMN) leukocytes and the 5-lipoxygenase reaction in cell-free preparations from rat PMN leukocytes. The structure-activity relationships of each series in vitro and in vivo are presented. The bioavailability, metabolism, and toxicity profile of each series are discussed. The series with no substituent at position 3 was the most potent

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。