5-(2-hydroxyethoxy)-3β-methoxy-4aα-methyl-4a-homo-7-nor-5β-cholestan-4aβ-ol | 103721-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethoxy)-3β-methoxy-4aα-methyl-4a-homo-7-nor-5β-cholestan-4aβ-ol
• 英文别名: (1S,2R,5S,7S,8R,10S,11S,14R,15R)-8-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxy-2,7,15-trimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]tetracyclo[8.7.0.02,8.011,15]heptadecan-7-ol
• CAS: 103721-10-4
• 化学式: C₃₁H₅₆O₄
• 分子量: 492.783
• InChiKey: CVZAWWFSAGWFAU-QBYSPJTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxyethoxy)-3β-methoxy-4aα-methyl-4a-homo-7-nor-5β-cholestan-4aβ-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 二氧化硫 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到3β-methoxy-5-methyl-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  重排甾体α-羟基缩醛：将5α-甲基引入甾体核的便捷新方法

  摘要：

  5-羟基-3β-甲氧基-5α-胆甾烷-6-螺环-2'-（1'，3'-二氧戊环）（2）及其5β-顶基（3）均发生乙醛环裂解，并发生骨架重排至在回流的甲苯中用MeMgl处理后得到5-（2-羟基乙氧基）-3β-甲氧基-4aα-甲基-A-均一-B-nor-5β-胆甾醇-4aβ-醇（5）；在第二次重排中，将A-同型B-降甾体（5）平稳地转化为3β-甲氧基-5-甲基-5α-胆甾醇-6-一（7）。

  DOI：

  10.1039/c39860000132
• 作为产物：
  描述：

  3β,5-dihydroxy-6,6-ethylenedioxy-5α-cholestane 在 magnesium 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-(2-hydroxyethoxy)-3β-methoxy-4aα-methyl-4a-homo-7-nor-5β-cholestan-4aβ-ol
  参考文献：
  名称：

  Bridge, Andrew W.; Morrison, George A.; Wooster, Nicholas F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 75 - 82

  摘要：

  DOI：