6,6-ethylenedioxy-5-hydroxy-3β-methoxy-5β-cholestane | 103721-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6,6-ethylenedioxy-5-hydroxy-3β-methoxy-5β-cholestane
• 英文别名: 5-Hydroxy-3β-methoxy-5β-cholestane-6-spiro-2'-(1',3'-dioxolane)；(3'S,5'S,8'S,9'S,10'R,13'R,14'S,17'R)-3'-methoxy-10',13'-dimethyl-17'-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]spiro[1,3-dioxolane-2,6'-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-5'-ol
• CAS: 103721-09-1
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄
• 分子量: 476.74
• InChiKey: JUXFZKIQRUGKQV-DQZREMBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-ethylenedioxy-5-hydroxy-3β-methoxy-5β-cholestane 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 Jones' oxidant 、 二氧化硫 、 hydroxide 、 一水合肼 、 甲基磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 5-methyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  重排甾体α-羟基缩醛：将5α-甲基引入甾体核的便捷新方法

  摘要：

  5-羟基-3β-甲氧基-5α-胆甾烷-6-螺环-2'-（1'，3'-二氧戊环）（2）及其5β-顶基（3）均发生乙醛环裂解，并发生骨架重排至在回流的甲苯中用MeMgl处理后得到5-（2-羟基乙氧基）-3β-甲氧基-4aα-甲基-A-均一-B-nor-5β-胆甾醇-4aβ-醇（5）；在第二次重排中，将A-同型B-降甾体（5）平稳地转化为3β-甲氧基-5-甲基-5α-胆甾醇-6-一（7）。

  DOI：

  10.1039/c39860000132
• 作为产物：
  描述：

  3β,5-dihydroxy-5β-cholestane-6-spiro-2'-(1',3'-dioxolane) 在 sodium hydride 作用下， 生成 6,6-ethylenedioxy-5-hydroxy-3β-methoxy-5β-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Bridge, Andrew W.; Morrison, George A.; Wooster, Nicholas F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 75 - 82

  摘要：

  DOI：