1-[(1S,3S,4S)-3-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3,4-trimethylcyclohexyl]ethanone | 184485-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1S,3S,4S)-3-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3,4-trimethylcyclohexyl]ethanone
• CAS: 184485-52-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: QWTRQWFHLANGPW-GKCIPKSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 1-[(1S,3S,4S)-3-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3,4-trimethylcyclohexyl]ethanone 在 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到1,4-dimethoxy-2-[[(1R,2S,5S)-1,2,5-trimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Avarol，（+）-Avarone和一些非外消旋类似物的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了从Wieland-Miescher酮合成重排的drimane倍半萜类化合物（+）-avarol和（+）-avarone。该合成序列可方便地获得天然对映体，并且基于合成阿瓦洛尔二甲醚的旋光性与文献数据的比较，可提供比天然来源显着更高旋光性的材料。已经使用类似的合成策略来获得几种相关的化合物，包括带有环外烯烃的十氢化萘和高度取代的环己烷，可以将其视为反式融合的阿瓦洛尔和顺式融合的芳烃骨架的杂化物。

  DOI：

  10.1021/jo961048r
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]-4-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexan-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 三乙胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-[(1S,3S,4S)-3-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3,4-trimethylcyclohexyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-Avarol，（+）-Avarone和一些非外消旋类似物的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了从Wieland-Miescher酮合成重排的drimane倍半萜类化合物（+）-avarol和（+）-avarone。该合成序列可方便地获得天然对映体，并且基于合成阿瓦洛尔二甲醚的旋光性与文献数据的比较，可提供比天然来源显着更高旋光性的材料。已经使用类似的合成策略来获得几种相关的化合物，包括带有环外烯烃的十氢化萘和高度取代的环己烷，可以将其视为反式融合的阿瓦洛尔和顺式融合的芳烃骨架的杂化物。

  DOI：

  10.1021/jo961048r

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Avarol, (+)-Avarone, and Some Nonracemic Analogues
  作者：Jianguo An、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo961048r

  日期：1996.1.1

  Synthesis of the rearranged drimane sesquiterpenoids (+)-avarol and (+)-avarone from Wieland-Miescher ketone is described. This synthetic sequence provides convenient access to the natural enantiomers and, based on comparison of the optical rotation of synthetic avarol dimethyl ether with literature data, affords material of significantly higher optical rotation than a natural source. Similar synthetic

  描述了从Wieland-Miescher酮合成重排的drimane倍半萜类化合物（+）-avarol和（+）-avarone。该合成序列可方便地获得天然对映体，并且基于合成阿瓦洛尔二甲醚的旋光性与文献数据的比较，可提供比天然来源显着更高旋光性的材料。已经使用类似的合成策略来获得几种相关的化合物，包括带有环外烯烃的十氢化萘和高度取代的环己烷，可以将其视为反式融合的阿瓦洛尔和顺式融合的芳烃骨架的杂化物。