(5S)-(+)-5-isopropenyl-2-methyl-1-(2-phenylethynyl)-2-cyclohexenol | 521958-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-(+)-5-isopropenyl-2-methyl-1-(2-phenylethynyl)-2-cyclohexenol
• 英文别名: (5S)-2-methyl-1-(2-phenylethynyl)-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 521958-29-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: BZMUEMIBWYNYOI-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(+)-5-isopropenyl-2-methyl-1-(2-phenylethynyl)-2-cyclohexenol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-3-(2-phenylethynyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烷基化反应合成手性双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones

  摘要：

  9-溴香芹酮衍生物5，7和11的热力学二烯酸酯的生成通过分子内烷基化反应提供了含有桥头甲基的手性双环[2.2.2]辛烯酮6、8和9以及12和13 。以类似的方式，通过1,3-烷基化烯酮转位（→14）从香芹酮2中获得的溴烯酮15a-e进行分子内烷基化反应，然后进行区域特异性的溴醚化反应，得到双环[2.2.2] oct-5- en-2-ones 16a-e和17a-e。

  DOI：

  10.1039/p19960001305
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 、 lithium phenylacetylide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(5S)-(+)-5-isopropenyl-2-methyl-1-(2-phenylethynyl)-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  基于苯乙炔和2-甲基-3-丁炔-2-醇的叔乙炔醇和二醇

  摘要：

  A procedure has been proposed for the synthesis of tertiary acetylenic alcohols and diols by treatment of phenylacetylene or 2-methyl-3-butyn-2-ol with butyllithium and subsequent reaction of lithium phenylacetylide or lithium 4-lithio-2-methyl-3-butyn-2-olate thus obtained with alicyclic, aromatic, and terpene ketones.

  DOI：

  10.1023/a:1021691426904