6-exo-iodohexahydro-3,5-methano-2H-cyclopentafuran | 42464-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-exo-iodohexahydro-3,5-methano-2H-cyclopentafuran
• 英文别名: (1R,2S,3S,6S,7R)-2-iodo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane
• CAS: 42464-05-1
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: GJOQBHBPPXXHHL-YQXRAVKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-exo-iodohexahydro-3,5-methano-2H-cyclopentafuran 在 磷酸酐 、 磷酸 、 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-endo-(iodomethyl)-2-norbornanone
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of alkyl halides. 8. Formation of a bridgehead alkene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a033
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-methanol 在 18-冠醚-6 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到6-exo-iodohexahydro-3,5-methano-2H-cyclopentafuran
  参考文献：
  名称：

  合成环状卤代醚和卤代内酯的简便方法

  摘要：

  卤素盐的氧化，米在合适的羟基或羧基的烯烃引线容易以高产率生产halogenolactones的环状halogenoethers的18-冠-6的存在下和氯过苯甲酸。

  DOI：

  10.1039/c39840001070

文献信息

• Iodolactonization and iodoetherification of β,γ-unsaturated acids and alcohols using FeCl3 and NaI
  作者：Subhash P Chavan、Anil K Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00876-0

  日期：2001.7

  β,γ-Unsaturated alcohols and carboxylic acids undergo smooth iodoetherification and iodolactonization, respectively, using FeCl3 and NaI in acetonitrile in high yields and with short reaction times.

  使用FeCl 3和NaI在乙腈中以高收率和短反应时间分别对β，γ-不饱和醇和羧酸进行平滑的碘醚化和碘内酯化。