3-(30-norhopan-22-yl)-propanoic acid, methyl ester | 62125-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(30-norhopan-22-yl)-propanoic acid, methyl ester
• 英文别名: (22RS)-methyl-30a,30b-dihomohopan-30b-oate；methyl 4-[(3R,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]pentanoate
• CAS: 62125-72-8
• 化学式: C₃₃H₅₆O₂
• 分子量: 484.806
• InChiKey: ORWUNXLWVUEFHW-RQFZSZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(30-norhopan-22-yl)-propanoic acid, methyl ester 在 碘 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 122.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel hopanoid derivatives released by oxidation of Messel shale kerogen

  摘要：

  Oxidation of Messel share kerogen using ruthenium tetroxide yielded several series of hopanoid triterpenes which have been identified by synthesis. These compounds could originate from hopenes or hopanes of bacterial origin linked to the kerogen; their structures indicate that incorporation processes into macromolecular entities of their biological precursors must occur at a rather early stage of diagenesis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00261-5
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到3-(30-norhopan-22-yl)-propanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三萜类二氢卟酚酯：叶绿素a的水柱转化产物

  摘要：

  浮游植物草食性产生的焦磷酸钙镁a（叶绿素a转化产物）的（22 R）-30a，30b-dihomohopan-30b-yl和四hymanyl酯存在于瓦伦西亚湖（委内瑞拉）的表层沉积物中。前者通过HPLC-PDA-MS与标准品的比较鉴定，后者通过减少萃取物和释放的醇的GC-MS分析确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00800-9

文献信息

• From bio- to geohopanoids: an efficient abiotic passage promoted by oxygen in the presence of cuprous chloride
  作者：Philippe Bisseret、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01408-a

  日期：1995.9

  In the presence of cuprous chloride, the representative biohopanoid la was smoothly converted by oxidation in pyridine into aldehydes, ketones and carboxylic acids with the same skeletons as those of molecular fossils ubiquitously found in the organic matter of sediments.