(1R,2R,4S)-p-menthane-1,2,8-triol | 103665-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S)-p-menthane-1,2,8-triol
• 英文别名: trans-p-Menthan-1,2,8-triol；(1R,2R,4S)-4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-1-methyl-1,2-cyclohexanediol；(1R,2R,4S)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 103665-38-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: KANCZQSRUGHECB-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-p-menthane-1,2,8-triol 在 甲基硼酸 、 tetrabutylphosphonium decatungstate 、 二苯二硫醚 、 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到p-menthane-1,2,8-triol
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态热力学控制进行选择性异构化：反式二醇动态差向异构化为顺式二醇

  摘要：

  传统的立体选择性合成方法需要在形成新立体中心的每一步中进行高水平的对映体和非对映体控制。在这里，我们报告了一种替代方法，其中有机底物的立体化学被选择性地编辑而无需进一步的结构修饰，这种策略有可能允许新类别的后期立体化学操作并提供稀有或有价值的立体化学构型。在这项工作中，我们描述了通过氢原子转移光催化和硼酸介导的瞬态热力学控制实现环状二醇的选择性差向异构化，选择性地从原本受欢迎的反式异构体生成不太稳定的顺式产物。一系列取代模式和环尺寸适合选择性异构化，包括立体化学复杂的多元醇，例如雌三醇，以及无环邻位二醇的顺式差向异构化。此外，该策略使得糖端基异构体能够发生不同的差向异构化，从而可以从α-或β-构型糖苷获得不同的糖异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11552
• 作为产物：
  描述：

  钴啉醇酰胺,Co-(氰基-kC)-,磷酸(酯),内盐,3'-酯和(5,6-二甲基-1-a-D-呋喃核糖基-1H-苯并咪唑-2-胺-2-14C-kN3)(9CI)二氢 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以1.84 g的产率得到(1R,2R,4S)-p-menthane-1,2,8-triol
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态热力学控制进行选择性异构化：反式二醇动态差向异构化为顺式二醇

  摘要：

  传统的立体选择性合成方法需要在形成新立体中心的每一步中进行高水平的对映体和非对映体控制。在这里，我们报告了一种替代方法，其中有机底物的立体化学被选择性地编辑而无需进一步的结构修饰，这种策略有可能允许新类别的后期立体化学操作并提供稀有或有价值的立体化学构型。在这项工作中，我们描述了通过氢原子转移光催化和硼酸介导的瞬态热力学控制实现环状二醇的选择性差向异构化，选择性地从原本受欢迎的反式异构体生成不太稳定的顺式产物。一系列取代模式和环尺寸适合选择性异构化，包括立体化学复杂的多元醇，例如雌三醇，以及无环邻位二醇的顺式差向异构化。此外，该策略使得糖端基异构体能够发生不同的差向异构化，从而可以从α-或β-构型糖苷获得不同的糖异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11552

文献信息

• New p-menthanetriols and their glucosides from the fruit of caraway
  作者：Tetsuko Matsumura、Toru Ishikawa、Junichi Kitajima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00776-1

  日期：2001.9

  Ten new p-menthanetriols, including eight stereoisomers of p-menthane-2,8,9-triol, and five new glucosides were isolated from the water-soluble portion of the methanol extract of the fruit of caraway (Carum carvi L.), which has been used as a spice and medicine. Their structures were clarified by spectral investigation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective Isomerization via Transient Thermodynamic Control: Dynamic Epimerization of <i>trans</i> to <i>cis</i> Diols
  作者：Christian J. Oswood、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.1c11552

  日期：2022.1.12

  Traditional approaches to stereoselective synthesis require high levels of enantio- and diastereocontrol in every step that forms a new stereocenter. Here, we report an alternative approach, in which the stereochemistry of organic substrates is selectively edited without further structural modification, a strategy with the potential to allow new classes of late-stage stereochemical manipulation and

  传统的立体选择性合成方法需要在形成新立体中心的每一步中进行高水平的对映体和非对映体控制。在这里，我们报告了一种替代方法，其中有机底物的立体化学被选择性地编辑而无需进一步的结构修饰，这种策略有可能允许新类别的后期立体化学操作并提供稀有或有价值的立体化学构型。在这项工作中，我们描述了通过氢原子转移光催化和硼酸介导的瞬态热力学控制实现环状二醇的选择性差向异构化，选择性地从原本受欢迎的反式异构体生成不太稳定的顺式产物。一系列取代模式和环尺寸适合选择性异构化，包括立体化学复杂的多元醇，例如雌三醇，以及无环邻位二醇的顺式差向异构化。此外，该策略使得糖端基异构体能够发生不同的差向异构化，从而可以从α-或β-构型糖苷获得不同的糖异构体。