3,3'-[(3-bromophenyl)methylene]-bis(2-methyl-1H-indole) | 618406-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-[(3-bromophenyl)methylene]-bis(2-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 3,3'-((3-bromophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)；3-[(3-bromophenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole；3-[(3-bromophenyl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 618406-67-0
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₂
• mdl: MFCD04440807
• 分子量: 429.359
• InChiKey: KFLLPGLVUYBABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 间溴苯甲醛 在 urea-based ionic liquid stabilized on silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以93%的产率得到3,3'-[(3-bromophenyl)methylene]-bis(2-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  首个基于尿素的离子液体稳定的磁性纳米粒子：一种有效的催化剂，用于合成双（吲哚基）甲烷和吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物

  摘要：

  基于尿素的离子液体稳定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上，{Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-尿素-SO 3H / HCl}是碱土中一种无与伦比的，平滑释放的尿素肥料，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量分散的X射线光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，原子能对其进行了全面表征。力显微镜和热重分析。纳米结构催化剂是一种新型，绿色，高效的催化剂，它通过2-甲基吲哚与醛在室温下在无溶剂条件下的缩合反应用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物。另外，吡喃并[2,3- d] pyrimidinone衍生物是在纳米磁性脲基催化剂存在下，在60°C无溶剂条件下，通过1，3-二甲基巴比妥酸，醛和丙二腈的单锅三组分缩合反应制备的。据我们所知，这是首次合成在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米粒子上稳定的脲基离子液体的报告。因此，当前的工作可以在合理设计，合成和应用特定任务的基于肥料

  DOI：

  10.1002/aoc.3428

文献信息

• The first urea-based ionic liquid-stabilized magnetic nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes and pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3428

  日期：2016.5

  of bis(indolyl)methane derivatives via the condensation reaction between 2‐methylindole and aldehydes at room temperature under solvent‐free conditions. Also, pyrano[2,3‐d]pyrimidinone derivatives were prepared in the presence of the nanomagnetic urea‐based catalyst by the one‐pot three‐component condensation reaction of 1,3‐dimethylbarbituric acid, aldehydes and malononitrile under solvent‐free conditions

  基于尿素的离子液体稳定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-尿素-SO 3H / HCl}是碱土中一种无与伦比的，平滑释放的尿素肥料，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量分散的X射线光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，原子能对其进行了全面表征。力显微镜和热重分析。纳米结构催化剂是一种新型，绿色，高效的催化剂，它通过2-甲基吲哚与醛在室温下在无溶剂条件下的缩合反应用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物。另外，吡喃并[2,3- d] pyrimidinone衍生物是在纳米磁性脲基催化剂存在下，在60°C无溶剂条件下，通过1，3-二甲基巴比妥酸，醛和丙二腈的单锅三组分缩合反应制备的。据我们所知，这是首次合成在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米粒子上稳定的脲基离子液体的报告。因此，当前的工作可以在合理设计，合成和应用特定任务的基于肥料
• Tetramethyl guanidinium chlorosulfonate as a highly efficient and recyclable organocatalyst for the preparation of bis(indolyl)methane derivatives
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Johnson V. John、Huiju Park、Il Kim

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.08.003

  日期：2014.12

  The synthesis and characterization of a novel superbase ionic liquid, tetramethylguanidinium chlorosulfonate, are described. The guanidine ionic liquid (GIL) was characterized by FT-IR and NMR spectroscopies, and wide-angle X-ray scattering techniques, as well as thermogravimetric analysis. The GIL functions as an effective, environmentally benign, and recyclable catalyst for the synthesis of various bis(indolyl)methanes in outstanding yields (90-96%), within short reaction times; further, no chromatographic purification step for the product is required. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Kapuriya, Naval; Kakadiya, Rajesh; Savant, Mahesh M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 7, p. 1032 - 1038
  作者：Kapuriya, Naval、Kakadiya, Rajesh、Savant, Mahesh M.、Pansuriya, Akshay M.、Bhuva, Chirag V.、Patel, Anil S.、Pipaliya, Piyush V.、Audichya, Vipul B.、Gangadharaiah, Sarala、Anandalwar, Sridhar M.、Prasad, Javaregowda S.、Shah, Anamik、Naliapara, Yogesh T.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-free visible-light-induced condensation to synthesize bis(indolyl)methanes and biological activity evaluation of them as potent human carboxylesterase 2 inhibitors
  作者：Yi-Shu Zhao、Hong-Li Ruan、Xiu-Yang Wang、Chen Chen、Pei-Fang Song、Cheng-Wei Lü、Li-Wei Zou

  DOI：10.1039/c9ra08593a

  日期：——

  A mild strategy for visible-light-induced synthesis of bis(indolyl)methanes was developed using aromatic aldehydes and indole as substrates. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions to synthesize a series of bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. In addition, all synthesized bis(indolyl)methanes together with β-substituted indole derivatives

  使用芳香醛和吲哚作为底物，开发了一种用于可见光诱导合成双（吲哚基）甲烷的温和策略。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行，以良好的收率合成一系列双（吲哚基）甲烷。此外，所有合成的双（吲哚基）甲烷与根据我们之前的工作合成的 β-取代的吲哚衍生物一起，评估了它们对人羧酸酯酶（CES1 和 CES2）的抑制作用。所有被测化合物的一级构效关系分析表明，β-取代吲哚在 β 位点被另一个吲哚基修饰导致对 CES2 的抑制作用显着增强，双吲哚基结构对于 CES2 抑制是必不可少的。