N-Boc-β-D-glucosamine | 178158-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Boc-β-D-glucosamine
• 英文别名: N-Cbz-D-glucosamine；tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 178158-23-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₇
• 分子量: 279.29
• InChiKey: CQWFSMWAGKKQJB-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-β-D-glucosamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 Acetic acid 3-{4-[tert-butoxycarbonyl-((2R,3S,4R,5R,6S)-5-tert-butoxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonyloxy-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-amino]-butoxy}-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖结合的近红外探针的光学成像的合成和表征。

  摘要：

  [结构：见正文]通过将碳花青素荧光团和葡糖胺通过不同的接头连接，已经合成了两种新颖的近红外（NIR）荧光探针。这些探针显示出高的量子产率，低的细胞毒性，在生理pH范围内可逆的pH依赖性荧光以及在水溶液中的聚集趋势降低。体外NIR光学成像研究揭示了这两种探针在四种乳腺上皮细胞系中的细胞摄取和强细胞内NIR荧光。

  DOI：

  10.1021/ol060783e
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氨基-b-D-葡萄糖 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-Boc-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖结合的近红外探针的光学成像的合成和表征。

  摘要：

  [结构：见正文]通过将碳花青素荧光团和葡糖胺通过不同的接头连接，已经合成了两种新颖的近红外（NIR）荧光探针。这些探针显示出高的量子产率，低的细胞毒性，在生理pH范围内可逆的pH依赖性荧光以及在水溶液中的聚集趋势降低。体外NIR光学成像研究揭示了这两种探针在四种乳腺上皮细胞系中的细胞摄取和强细胞内NIR荧光。

  DOI：

  10.1021/ol060783e

文献信息

• Synthesis of Potential Early-Stage Intermediates in the Biosynthesis of FR900482 and Mitomycin C
  作者：Stephen Chamberland、Sabine Grüschow、David H. Sherman、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol802631c

  日期：2009.2.19

  d-glucosamine as biosynthetic precursors to mitomycin C (5) and FR900482 (6), little is known about the pathway Nature uses to prepare these antitumor antibiotics. To gain some insight into their biosynthesis, amino acids 1 and 2 as well as C-2 N-acetylated derivatives 3 and 4 were prepared. Preparation of these putative biosynthetic intermediates and N-acetylcysteamine thioester analogues 28 and 29

  除了将 3-氨基-5-羟基苯甲酸 (AHBA) 和d-葡糖胺鉴定为丝裂霉素 C ( 5 ) 和 FR900482 ( 6 ) 的生物合成前体之外，人们对 Nature 用于制备这些抗肿瘤抗生素的途径知之甚少。为了深入了解它们的生物合成，制备了氨基酸1和2以及 C-2 N-乙酰化衍生物3和4。这些推定的生物合成中间体和N-乙酰半胱胺硫酯类似物的制备28和29 应该能够确认它们参与 FR900482 和丝裂霉素 C 生物合成。