Carbonic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4,5-dihydroxy-6-{[3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-methyl}-tetrahydro-pyran-2-yl ester tert-butyl ester | 910055-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Carbonic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4,5-dihydroxy-6-{[3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-methyl}-tetrahydro-pyran-2-yl ester tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-[[3-(4-hydroxyphenyl)propanoylamino]methyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxan-2-yl] carbonate
• CAS: 910055-71-9
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₁₀
• 分子量: 526.584
• InChiKey: GSZFKHZCXUXNRR-MLZLACJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4,5-dihydroxy-6-{[3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-methyl}-tetrahydro-pyran-2-yl ester tert-butyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖结合的近红外探针的光学成像的合成和表征。

  摘要：

  [结构：见正文]通过将碳花青素荧光团和葡糖胺通过不同的接头连接，已经合成了两种新颖的近红外（NIR）荧光探针。这些探针显示出高的量子产率，低的细胞毒性，在生理pH范围内可逆的pH依赖性荧光以及在水溶液中的聚集趋势降低。体外NIR光学成像研究揭示了这两种探针在四种乳腺上皮细胞系中的细胞摄取和强细胞内NIR荧光。

  DOI：

  10.1021/ol060783e
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Carbonic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4,5-dihydroxy-6-{[3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-methyl}-tetrahydro-pyran-2-yl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖结合的近红外探针的光学成像的合成和表征。

  摘要：

  [结构：见正文]通过将碳花青素荧光团和葡糖胺通过不同的接头连接，已经合成了两种新颖的近红外（NIR）荧光探针。这些探针显示出高的量子产率，低的细胞毒性，在生理pH范围内可逆的pH依赖性荧光以及在水溶液中的聚集趋势降低。体外NIR光学成像研究揭示了这两种探针在四种乳腺上皮细胞系中的细胞摄取和强细胞内NIR荧光。

  DOI：

  10.1021/ol060783e

文献信息

• Synthesis and Characterization of Glucosamine-Bound Near-Infrared Probes for Optical Imaging
  作者：Cong Li、Tiffany R. Greenwood、Zaver M. Bhujwalla、Kristine Glunde

  DOI：10.1021/ol060783e

  日期：2006.8.1

  see text] Two novel near-infrared (NIR) fluorescent probes have been synthesized by linking a carbocyanine fluorophore and glucosamine through different linkers. These probes demonstrated a high quantum yield, low cytotoxicity, reversible pH-dependent fluorescence in the physiological pH range, and a decreased aggregation tendency in aqueous solutions. In vitro NIR optical imaging studies revealed cellular

  [结构：见正文]通过将碳花青素荧光团和葡糖胺通过不同的接头连接，已经合成了两种新颖的近红外（NIR）荧光探针。这些探针显示出高的量子产率，低的细胞毒性，在生理pH范围内可逆的pH依赖性荧光以及在水溶液中的聚集趋势降低。体外NIR光学成像研究揭示了这两种探针在四种乳腺上皮细胞系中的细胞摄取和强细胞内NIR荧光。