(+)-(1R,2R)-3-[2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]-1-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]propane-1,2-diol | 332386-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+)-(1R,2R)-3-[2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]-1-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]propane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-3-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]propane-1,2-diol
• CAS: 332386-59-1
• 化学式: C₅₀H₄₆O₈
• 分子量: 774.91
• InChiKey: ZAWGYBARMHMZPP-WXFSFHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R)-3-[2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]-1-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]propane-1,2-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG), the Active Polyphenol Component from Green Tea

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of epigallocatechin-3-gallate (EGCG, 3b), the active polyphenol component from green tea, has been achieved by using a stereospecific cyclization of the Sharpless asymmetric dihydroxylation product 7c as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol000394z
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲醇 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 重铬酸吡啶 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+)-(1R,2R)-3-[2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]-1-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG), the Active Polyphenol Component from Green Tea

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of epigallocatechin-3-gallate (EGCG, 3b), the active polyphenol component from green tea, has been achieved by using a stereospecific cyclization of the Sharpless asymmetric dihydroxylation product 7c as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol000394z

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG), the Active Polyphenol Component from Green Tea
  作者：Lianhai Li、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/ol000394z

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of epigallocatechin-3-gallate (EGCG, 3b), the active polyphenol component from green tea, has been achieved by using a stereospecific cyclization of the Sharpless asymmetric dihydroxylation product 7c as the key step.