(1S,6R,9R)-7-benzyl-4,4-(ethylenedioxy)-9-(hydroxymethylene)-7-azabicyclo[4.2.1]nonane-8-one | 199103-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R,9R)-7-benzyl-4,4-(ethylenedioxy)-9-(hydroxymethylene)-7-azabicyclo[4.2.1]nonane-8-one
• 英文别名: (1'S,6'R,9'R)-7'-benzyl-9'-(hydroxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-7-azabicyclo[4.2.1]nonane]-8'-one
• CAS: 199103-49-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: OLOUVUFSZWIZFL-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,9R)-7-benzyl-4,4-(ethylenedioxy)-9-(hydroxymethylene)-7-azabicyclo[4.2.1]nonane-8-one 在 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (1S,6R,9R)-4,4-(ethylenedioxy)-7-methoxycarbonyl-9-(methoxymethylene)-7-azabicyclo[4.2.1]nonane-8-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of the Oxindole Alkaloid Gelsedine:  An Efficient Allene-Terminated N-Acyliminium Ion Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971510n
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)-2-pyrrolidinone 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 (1S,6R,9R)-7-benzyl-4,4-(ethylenedioxy)-9-(hydroxymethylene)-7-azabicyclo[4.2.1]nonane-8-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of the Oxindole Alkaloid Gelsedine:  An Efficient Allene-Terminated N-Acyliminium Ion Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971510n