1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)-2-pyrrolidinone | 199103-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)-2-pyrrolidinone
• CAS: 199103-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: HVROBWCGBCAGSF-ADTLFGHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)-2-pyrrolidinone 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 100.75h， 生成 methyl (1S,6R,8S,9R)-8-ethyl-9-(methoxymethyl)-4-oxo-7-azabicyclo[4.2.1]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of the Oxindole Alkaloid Gelsedine:  An Efficient Allene-Terminated N-Acyliminium Ion Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971510n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-acetoxy-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 42.5h， 生成 1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of the Oxindole Alkaloid Gelsedine:  An Efficient Allene-Terminated N-Acyliminium Ion Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971510n