3-((3R,3aR,7R,7aS)-octahydro-1,5-dioxo-3-phenyl-1H-isoindol-7-yl)propyl formate | 848476-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-((3R,3aR,7R,7aS)-octahydro-1,5-dioxo-3-phenyl-1H-isoindol-7-yl)propyl formate
• CAS: 848476-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: ZEXMLZWBDVMGSZ-QMCVQRASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3R,3aR,7R,7aS)-octahydro-1,5-dioxo-3-phenyl-1H-isoindol-7-yl)propyl formate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 134.83h， 生成 (2R,3R,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 3-((methoxycarbonyl)methyl)-4-(5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-2-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-异糖酸C的合成

  摘要：

  神经活性藻类代谢物 (-)-isodomoic 酸 C，一种类胡萝卜素氨基酸，已首次合成。使用手性氨基化锂碱对芳香族酰胺进行不对称脱芳构化环化，生成含有吡咯烷酮环的双环烯酮，其具有目标的相对和绝对立体化学。进一步的 15 个合成步骤，包括共轭铜酸盐加成到侧链前体的烯酮、Ru 促进的苯环氧化为 C2-羧酸取代基、区域选择性 Baeyer-Villiger 反应和 E-选择性 Horner- Wadsworth-Emmons 反应，将环化产物细化为目标分子。

  DOI：

  10.1021/ja042415g
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 lithium R-(-)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 3-((3R,3aR,7R,7aS)-octahydro-1,5-dioxo-3-phenyl-1H-isoindol-7-yl)propyl formate
  参考文献：
  名称：

  (-)-异糖酸C的合成

  摘要：

  神经活性藻类代谢物 (-)-isodomoic 酸 C，一种类胡萝卜素氨基酸，已首次合成。使用手性氨基化锂碱对芳香族酰胺进行不对称脱芳构化环化，生成含有吡咯烷酮环的双环烯酮，其具有目标的相对和绝对立体化学。进一步的 15 个合成步骤，包括共轭铜酸盐加成到侧链前体的烯酮、Ru 促进的苯环氧化为 C2-羧酸取代基、区域选择性 Baeyer-Villiger 反应和 E-选择性 Horner- Wadsworth-Emmons 反应，将环化产物细化为目标分子。

  DOI：

  10.1021/ja042415g