lithium R-(-)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide | 72659-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium R-(-)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide
• 英文别名: lithium (R)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide；lithium (R)-N-isopropyl-1-phenylethylamide；lithium;[(1R)-1-phenylethyl]-propan-2-ylazanide
• CAS: 72659-59-7；116593-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₆LiN
• 分子量: 169.196
• InChiKey: KLMBUVGKGRDAFQ-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium R-(-)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 copper(l) cyanide 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S,3aS,7S,7aR)-3-phenyl-7-(trimethylsilyl)hexahydro-1H-isoindole-1,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  遗忘性贝类毒素的一般合成方法：（-）-异豆酸B，（-）-异豆酸E和（-）-异豆酸F的全合成。

  摘要：

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。

  DOI：

  10.1039/c1cc00048a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-isopropyl-α-methylbenzylamine 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 lithium R-(-)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0] octan-3,7-dione单缩醛的对映选择性去质子化。碳环素手性合成子的不对称合成方法

  摘要：

  双环[3.3.0] octan-3,7-dione的单缩醛（4）在过量的三甲基甲硅烷基氯的存在下被手性锂酰胺（5）动力学脱质子化，得到相应的甲硅烷基烯醇醚（6）。高达94％ee的光学活性碳环素的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93940-1
• 作为试剂：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 lithium R-(-)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (3R,3aR,7R,7aS)-hexahydro-7-(1-triisopropylsilyloxy)propyl-3-phenyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)-6H-isoindole-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-异糖酸C的合成

  摘要：

  神经活性藻类代谢物 (-)-isodomoic 酸 C，一种类胡萝卜素氨基酸，已首次合成。使用手性氨基化锂碱对芳香族酰胺进行不对称脱芳构化环化，生成含有吡咯烷酮环的双环烯酮，其具有目标的相对和绝对立体化学。进一步的 15 个合成步骤，包括共轭铜酸盐加成到侧链前体的烯酮、Ru 促进的苯环氧化为 C2-羧酸取代基、区域选择性 Baeyer-Villiger 反应和 E-选择性 Horner- Wadsworth-Emmons 反应，将环化产物细化为目标分子。

  DOI：

  10.1021/ja042415g

文献信息

• Ewin, Richard A.; MacLeod, Angus M.; Price, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 401 - 415
  作者：Ewin, Richard A.、MacLeod, Angus M.、Price, David A.、Simpkins, Nigel S.、Watt, Alan P.

  DOI：——

  日期：——
• SHIRAI, RYUICHI;TANAKA, MASAHIDE;KOGA, KENJI, J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 3, 543-545
  作者：SHIRAI, RYUICHI、TANAKA, MASAHIDE、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• DUHAMEL, LUCETTE;RAVARD, ALAIN;PLAQUEVENT, JEAN-CHRISTOPHE;DAVOUST, DANIE+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5517-5520
  作者：DUHAMEL, LUCETTE、RAVARD, ALAIN、PLAQUEVENT, JEAN-CHRISTOPHE、DAVOUST, DANIE+

  DOI：——

  日期：——