[(2'S,4'aS,6'S,7'R,8'aR)-6',7'-dihydroxy-4'a,7'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-yl] acetate | 391277-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2'S,4'aS,6'S,7'R,8'aR)-6',7'-dihydroxy-4'a,7'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-yl] acetate
• CAS: 391277-97-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: RTXITZCPYQVDBK-CAEXGNQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2'S,4'aS,6'S,7'R,8'aR)-6',7'-dihydroxy-4'a,7'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-yl] acetate 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3'aR,4'aS,8'aS,9'aS)-2',2',3'a,8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,5,7,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成紫杉醇类似物的方法：CD环结构的研究

  摘要：

  含有紫杉醇CD环的三轮车6由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Diels-Alder与异戊二烯的反应，Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏试剂加成和分子内S N 2反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.094
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,8aR)-4a,7-dimethyl-2-prop-1-en-2-ylspiro[1,2,3,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4,2'-1,3-dioxolane] 在 四氧化锇 sodium periodate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2'S,4'aS,6'S,7'R,8'aR)-6',7'-dihydroxy-4'a,7'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮合成紫杉醇中的CD环

  摘要：

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01802-0