6,6'-dithiobis(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose) | 120265-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dithiobis(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose)
• 英文别名: bis-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose-6-yl)-disulfide；Bis-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose-6-yl)-disulfid；[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-[[[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyldisulfanyl]methyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 120265-20-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S₂
• 分子量: 726.731
• InChiKey: BCPMXYLAASCLIX-QACPWNKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 碘 作用下， 生成 6,6'-dithiobis(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose)
  参考文献：
  名称：

  Hebblethwaite et al., 1959, p. 214,226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigations into the Chemistry of Some 1,6-Epithio and 1,6-Episeleno ß-D-Glucopyranoses
  作者：Brian W. Skelton、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Allan H. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch99164

  日期：——

  Derivatives of 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose have been shownto undergo oxidation reactions to afford the corresponding sulfoxides andsulfones. The sulfoxides participate in Pummerer reactions to afford thecorresponding α-acetoxy sulfides which were then oxidized further. Noneof the sulfoxides, sulfones or α-acetoxy sulfides prepared wereparticularly efficient glycosyl donors. Also presented

  1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物已被证明会发生氧化反应以提供相应的亚砜和砜。亚砜参与Pummerer反应，得​​到相应的α-乙酰氧基硫化物，然后进一步氧化。制备的亚砜、砜或α-乙酰氧基硫化物都不是特别有效的糖基供体。还介绍了 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose S,S-dioxide 和 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose 的晶体结构，有趣的类似物 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖。
• Hebblethwaite et al., 1959, p. 214,220
  作者：Hebblethwaite et al.

  DOI：——

  日期：——